(2'R,3'R)-2-amino-4-benzyloxy-1-bromo-N-(2,3-epoxybutyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-naphthalene | 1259022-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2'R,3'R)-2-amino-4-benzyloxy-1-bromo-N-(2,3-epoxybutyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-naphthalene
• 英文别名: tert-butyl N-(1-bromo-4-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)-N-[[(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1259022-39-3
• 化学式: C₂₆H₂₈BrNO₄
• 分子量: 498.417
• InChiKey: BTOUDITZDYWYIH-UZUQRXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl]methyl 4-nitrobenzenesulfonate 、 (4-苄氧基-1-溴萘-2-基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 以19%的产率得到(2'R,3'R)-2-amino-4-benzyloxy-1-bromo-N-(2,3-epoxybutyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳香族氨基甲酸酯的阻转异构

  摘要：

  邻Haloarylcarbamates像1 - 4显示关于所述N个高旋转阻挡向上的芳基键到91.6千焦摩尔-1作为找到的1，其通过二维交换NMR光谱（EXSY）测定。进一步证明，势垒的高度不仅取决于手性轴上的取代基，而且还受电子效应的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201001047