(R)-1-(benzofuran-2-yl)-2-(tert-butylamino)ethanol | 137613-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-1-(benzofuran-2-yl)-2-(tert-butylamino)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-(1-benzofuran-2-yl)-2-(tert-butylamino)ethanol
• CAS: 137613-03-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: WSYYNABVHDFZHQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)-2-(tert-butylimino)ethanone 在 甲酸 、 RhCl[(R,R)-TsDPEN]Cp* 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(R)-1-(benzofuran-2-yl)-2-(tert-butylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-amino alcohols by the transfer hydrogenation of α-keto imines

  摘要：

  The asymmetric transfer hydrogenation of representative aryl and benzofuranyl 2-tert-butylaminoethanones with formic acid-triethylamine, catalyzed by RhCl[(R,R)-T5DPEN](C5Me5), produced the corresponding beta-tert-butylamino alcohols in 97-99% ee. A short asymmetric synthesis of (R)-bufuralol, a potent beta-adrenergic receptor antagonist, is described. This approach to beta-amino alcohols from ketones circumvents the halogenation-reduction-amination sequence. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.07.004

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-amino alcohols by the transfer hydrogenation of α-keto imines
  作者：Agnieszka Tafelska-Kaczmarek、Andrzej Prewysz-Kwinto、Krzysztof Skowerski、Katarzyna Pietrasiak、Anna Kozakiewicz、Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.004

  日期：2010.9

  The asymmetric transfer hydrogenation of representative aryl and benzofuranyl 2-tert-butylaminoethanones with formic acid-triethylamine, catalyzed by RhCl[(R,R)-T5DPEN](C5Me5), produced the corresponding beta-tert-butylamino alcohols in 97-99% ee. A short asymmetric synthesis of (R)-bufuralol, a potent beta-adrenergic receptor antagonist, is described. This approach to beta-amino alcohols from ketones circumvents the halogenation-reduction-amination sequence. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.