2-[(E,3S,4S)-4-azido-3-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]pent-1-enyl]naphthalene | 184772-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(E,3S,4S)-4-azido-3-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]pent-1-enyl]naphthalene
• CAS: 184772-13-2
• 化学式: C₂₂H₁₉Cl₂N₃
• 分子量: 396.319
• InChiKey: JPSFJENKOXRYES-BJPUREHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E,3S,4S)-4-azido-3-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]pent-1-enyl]naphthalene 在 sodium hydroxide 、 水 、 rac-tartaric acid dibenzoate 、 三苯基膦 作用下， 生成 (1S, 2S, 3E)-2-(3,4-dichlorobenzyl)-1-methyl-4-(2-naphthyl)-3-butenylamine
  参考文献：
  名称：

  J-104,118和J-104,123的立体选择性合成，新型，有效的鲨烯合酶抑制剂

  摘要：

  有效合成了新型的角鲨烯合酶抑制剂（J-104,118和J-104,123）。使用两种不同的方法合成了胺中间体1。首先，外消旋胺1是通过关键反应非对映选择性合成的，该关键反应由L-Selectride®对酮7进行立体控制的还原反应组成。其次，使用Sharpless二羟基化作为关键反应，高效地和对映选择性地合成了光学活性胺1。从可商购的（R）-3-羟基丁酸甲酯开始开发了一种立体控制的合成J-104,123的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00850-2
• 作为产物：
  描述：

  (2-萘甲基)(三苯基)溴化膦 在 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-[(E,3S,4S)-4-azido-3-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]pent-1-enyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  J-104,118和J-104,123的立体选择性合成，新型，有效的鲨烯合酶抑制剂

  摘要：

  有效合成了新型的角鲨烯合酶抑制剂（J-104,118和J-104,123）。使用两种不同的方法合成了胺中间体1。首先，外消旋胺1是通过关键反应非对映选择性合成的，该关键反应由L-Selectride®对酮7进行立体控制的还原反应组成。其次，使用Sharpless二羟基化作为关键反应，高效地和对映选择性地合成了光学活性胺1。从可商购的（R）-3-羟基丁酸甲酯开始开发了一种立体控制的合成J-104,123的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00850-2

文献信息

• US5777150A
  申请人：——

  公开号：US5777150A

  公开（公告）日：1998-07-07