(2S,3R,4E)-2-azido-3-O-para-methoxybenzyl-1-O-D-galactopyranosyl-4-octadecene | 853055-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-azido-3-O-para-methoxybenzyl-1-O-D-galactopyranosyl-4-octadecene
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(E,2S,3R)-2-azido-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octadec-4-enoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 853055-39-7
• 化学式: C₃₂H₅₃N₃O₈
• 分子量: 607.788
• InChiKey: BFRYQNPQQPIBHR-JQJJYQBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azido-3-O-para-methoxybenzyl-1-O-D-galactopyranosyl-4-octadecene 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(2S,3R,4E)-2-azido-3-hydroxy-1-O-α-D-galactopyranosyl-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-Galactosyl Ceramide Analogues Using Glycosyl Iodide Donors

  摘要：

  The combination of reactive galactosyl iodide donors with electron-rich acceptor lipids provides highly stereoselective and efficient routes to a GalCer analogues. Using per-O-silylated donors, key intermediates can be obtained in a three-step, one-pot sequence providing useful constructs for analogue development.

  DOI：

  10.1021/ol050659f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azido-1-(triphenylmethyl)-4-octadecene-1,3-diol 在 甲醇 、 4 A molecular sieve 、 Dowex(R) 50WX₈-200 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S,3R,4E)-2-azido-3-O-para-methoxybenzyl-1-O-D-galactopyranosyl-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-Galactosyl Ceramide Analogues Using Glycosyl Iodide Donors

  摘要：

  The combination of reactive galactosyl iodide donors with electron-rich acceptor lipids provides highly stereoselective and efficient routes to a GalCer analogues. Using per-O-silylated donors, key intermediates can be obtained in a three-step, one-pot sequence providing useful constructs for analogue development.

  DOI：

  10.1021/ol050659f

文献信息

• WO2006/96500
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——