(S,E)-2-methyl-N-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)propane-2-sulfinamide | 1058227-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,E)-2-methyl-N-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S(S),E)-N-(tert-butanesulfinyl)-1-(2-naphthyl)ethanimine；(NE,S)-2-methyl-N-(1-naphthalen-2-ylethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1058227-11-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NOS
• 分子量: 273.399
• InChiKey: HGPNXFMEUVMVDN-WPNIOXTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2-methyl-N-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键供体催化对映选择性合成α-烯丙基氨基酯

  摘要：

  我们报告了手性方酸酰胺催化的 α-烯丙基氨基酯的对映选择性和非对映选择性合成。优化的方案通过易于获得的 α-氯甘氨酸盐的亲核烯丙基化提供了对 N-氨基甲酰基保护的氨基酯的访问。制备了多种有用的 α-烯丙基氨基酯 - 包括具有高对映选择性（高达 97% ee）和非对映选择性（> 10:1）的邻位立体中心的巴豆化产物，这些邻位立体中心无法通过烯醇烷基化获得。这些反应显示出对 α-氯甘氨酸盐和亲核试剂的一级动力学依赖性，与限速 CC 键的形成一致。对未催化反应的计算分析预测了能量上难以接近的亚胺中间体和较低能量的协调 SN2 机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05556
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(S,E)-2-methyl-N-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺的非对映选择性铟介导的烯丙基化：易于接近带有氮原子的不对称四级立体中心。

  摘要：

  铟介导的N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺的烯丙基化具有高收率和非对映选择性，均氮烯丙基胺衍生物的氮原子与季位立体中心键合。

  DOI：

  10.1039/c2cc17493f

文献信息

• Improved Process for Preparation of <i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines of Hindered Ketones under Nitrogen Flow
  作者：Samuel Tabet、Nicolas Rodeville、Jean-Guy Boiteau、Isabelle Cardinaud

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00188

  日期：2016.7.15

  An improved process for tert-butanesulfinyl ketimines formation using titanium(IV) alkoxides is described. This new protocol gives better results especially for sterically hindered ketones compared to classical conditions where titanium(IV) isopropoxide is found to be only moderately effective. We found that removal of isopropanol or ethanol from the reaction mixture either under a nitrogen flow or

  描述了使用醇钛（IV）形成叔丁烷亚磺酰基酮亚胺的改进方法。与发现异丙醇钛（IV）仅适度有效的经典条件相比，此新方案可提供更好的结果，尤其是对于位阻酮。我们发现，在氮气流或真空下从反应混合物中除去异丙醇或乙醇可显着提高反应速率，转化程度和反应产率。已经在文献中报道的几种基质上举例说明了该方法是困难的。