cholesteryl methyl maleate | 129769-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl methyl maleate
• 英文别名: 4-O-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 1-O-methyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 129769-44-4
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄
• 分子量: 498.747
• InChiKey: CVIUFQPTJBJJTE-IRFMHKPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl methyl maleate 在 9-噻吨酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到cholesteryl methyl maleate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性能量转移催化利用烯烃异构化中的 n→π* 相互作用

  摘要：

  研究了富马酸到马来酸 ( E → Z ) 异构化，以验证 n O → π C=O * 相互作用作为反热力学异构化的驱动力。采用廉价的噻吨酮作为敏化剂，开发了基于选择性能量转移催化的通用方案，用于转化各种富马酸酯衍生物，包括四取代烯烃。 X 射线晶体学证实了 n O →π C=O * 相互作用的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.202113600
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单甲酯 、 胆固醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到cholesteryl methyl maleate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性能量转移催化利用烯烃异构化中的 n→π* 相互作用

  摘要：

  研究了富马酸到马来酸 ( E → Z ) 异构化，以验证 n O → π C=O * 相互作用作为反热力学异构化的驱动力。采用廉价的噻吨酮作为敏化剂，开发了基于选择性能量转移催化的通用方案，用于转化各种富马酸酯衍生物，包括四取代烯烃。 X 射线晶体学证实了 n O →π C=O * 相互作用的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.202113600

文献信息

• Liquid crystalline dienophiles as regiochemical director in bimolecular Diels-Alder reactions
  作者：Tatsuya Yamaguchi、Takuro Yoshida、Tomohisa Nagamatsu、Takehisa Kunieda、Takeshi Honda、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74315-2

  日期：1991.4

  The uncatalyzed cycloadditions of 2,6-dialkoxyanthracenes (2) to cholesteric liquid-crystalline fumarates (1) serving both as dienophiles and media resulted in highly regioselective formation of the syn-adducts (3)(70% d.e.).

  2，6-二烷氧基蒽（2）与胆甾型液晶富马酸酯（1）的未催化环加成导致双亲和物和介质的高度区域选择性形成了顺式加合物（3）（70％de）。