8,9-diacetoxy-5-methoxy-4-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-benzindene | 137709-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8,9-diacetoxy-5-methoxy-4-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-benzindene
• 英文别名: methyl 4,5-diacetyloxy-8-methoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene-9-carboxylate
• CAS: 137709-49-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: UPDKRCOKDZYCSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 8,9-Dihydroxy-5-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]naphthalene-4-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 作用下， 生成 8,9-diacetoxy-5-methoxy-4-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1H-benzindene
  参考文献：
  名称：

  A Novel Oxidative Intramolecular (4+2)Cycloaddition of Silylene-Protected Dihydroxystyrene Derivatives Leading to peri-Hydroxy Polycyclic Aromatic Compounds: A Synthesis of the ABCD Ring.

  摘要：

  将从O-羟基乙酰基苯（3a）生成的硅烯保护二羟基苯乙烯加热至130-150°C，在密闭管中反应15-48小时，得到了分子内[4+2]环加成产物（5和6）。向反应混合物中添加氯萘导致了氧化性的分子内[4+2]环加成，良好产率地生成了线性缩合的peri-羟基芳香化合物（7a）。描述了这种环加成的普遍性及其在短而高效的弗雷德里卡霉素A ABCD环体系合成中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2106