2-methyl-2-propenyl trichloroacetimidate | 84820-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-propenyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2-Methylprop-2-enyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 84820-25-7
• 化学式: C₆H₈Cl₃NO
• 分子量: 216.495
• InChiKey: LDGDBEHKZATJFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-87 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-propenyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 盐酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-amino-3-iodo-2-methylpropan-1-ol;2,2,2-trichloroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过相应的三氯乙酰亚胺将官能团区域选择性地引入烯丙基和均烯丙基醇的双键

  摘要：

  描述了从烯丙基和均烯丙基醇开始的新的区域选择性碘化胺化反应。通过相应的1，3-恶唑啉（1）和二氢-1，3-恶嗪（3）获得作为盐（2）和（4）的碘氨基醇。

  DOI：

  10.1039/c39820001308
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-2-propenyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  通过相应的三氯乙酰亚胺将官能团区域选择性地引入烯丙基和均烯丙基醇的双键

  摘要：

  描述了从烯丙基和均烯丙基醇开始的新的区域选择性碘化胺化反应。通过相应的1，3-恶唑啉（1）和二氢-1，3-恶嗪（3）获得作为盐（2）和（4）的碘氨基醇。

  DOI：

  10.1039/c39820001308

文献信息

• Generation of Anti-trypanosomal Agents through Concise Synthesis and Structural Diversification of Sesquiterpene Analogues
  作者：Hiroki Oguri、Takahisa Hiruma、Yutaka Yamagishi、Hideaki Oikawa、Aki Ishiyama、Kazuhiko Otoguro、Haruki Yamada、Satoshi O̅mura

  DOI：10.1021/ja200374q

  日期：2011.5.11

  the canonical sets, as well as regio- and stereoisomers of the tricyclic dienes, allowed generation of several anti-trypanosomal agents defining the three-dimensional shape of the pharmacophore. The candidate tricyclic dienes were selected by primary screenings and further subjected to installation of a peroxide bridge, which generated artemisinin analogues that exhibited potent in vitro anti-trypanosomal

  为了获得高质量的小分子库来筛选以人类非洲锥虫病为代表的被忽视疾病的主要候选者，我们试图开发一种合成过程，该过程将产生与一系列具有理想生物活性的天然产物相关的环状支架集合。通过提取包括青蒿素、anthecularin 和 transtaganolides 在内的几种倍半萜的共同结构特征，我们设计了六种具有系统结构变化的支架，包括 sp(3) 环连接上的三种立体化学关系和两种不同的三环阵列构架。利用多功能流形的二炔的模块化和立体发散组装产生了一系列环化前体。采用串联闭环复分解反应的二炔的发散环化覆盖了环化前体的不同反应性，导致三环支架的六个标准组结合了二烯基团。筛选标准集的锥虫活性，以及​​三环二烯的区域异构体和立体异构体，允许产生定义药效团三维形状的几种抗锥虫药物。通过初步筛选选择候选三环二烯，并进一步安装过氧化物桥，产生的青蒿素类似物表现出有效的体外抗锥虫活性，与青蒿素和批准的药物苏拉明和依氟鸟氨酸相当甚至更好。
• Ring closing metathesis of phenyl-substituted dienes
  作者：M. Bujard、A. Briot、V. Gouverneur、C. Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01768-2

  日期：1999.12

  A series of phenyl-substituted heterodienes 2a-f and 6 was prepared and subjected to ring closing metathesis (RCM) to give differently phenyl-substituted dihydropyrroles and dihydrofuran.

  制备一系列苯基取代的杂二烯2a-f和6，并进行闭环复分解（RCM），得到不同的苯基取代的二氢吡咯和二氢呋喃。
• Dialkylation of Indoles with Trichloroacetimidates to Access 3,3-Disubstituted Indolenines
  作者：Tamie Suzuki、Nilamber A. Mate、Arijit A. Adhikari、John D. Chisholm

  DOI：10.3390/molecules24224143

  日期：——

  2-Substituted indoles may be directly transformed to 3,3-dialkyl indolenines with trichloroacetimidate electrophiles and the Lewis acid TMSOTf. These reactions provide rapid access to complex indolenines which are present in a variety of complex natural products and medicinally relevant small molecule structures. This method provides an alternative to the use of transition metal catalysis. The indolenines

  2-取代的吲哚可直接用三氯乙酰亚胺酯亲电试剂和路易斯酸 TMSOTf 转化为 3,3-二烷基吲哚啉。这些反应提供了对存在于各种复杂天然产物和医学相关小分子结构中的复杂假吲哚的快速获取。该方法提供了使用过渡金属催化的替代方法。吲哚啉很容易转化为螺吲哚啉系统，这是药物化学中的特殊支架。
• Microwave accelerated aza-Claisen rearrangements
  作者：Jozef Gonda、Miroslava Martinková、Andrea Zadrošová、Monika Šoteková、Jana Raschmanová、Patrik Čonka、Eva Gajdošíková、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.157

  日期：2007.9

  The microwave-assisted thermal aza-Claisen rearrangement of allylic imidates and thiocyanates to the corresponding amides and isothiocyanates is investigated. Significant accelerations of the rearrangement of allylic imidates to amides and of allylic thiocyanates to isothiocyanates in comparison with standard thermal reactions is observed.

  研究了烯丙基酰亚胺和硫氰酸酯在微波辅助下的热氮杂-克莱森重排成相应的酰胺和异硫氰酸酯的过程。与标准的热反应相比，观察到烯丙基酰亚胺化成酰胺和烯丙基硫氰酸酯化成异硫氰酸酯的明显加速。
• Synthesis and Fluoride-Promoted Wittig Rearrangements of α-Alkoxysilanes
  作者：Robert E. Maleczka,、Feng Geng

  DOI：10.1021/ol9909132

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]Lewis acid-catalyzed reaction of allyl and benzyl trichloroacetimidates with alpha-silyl alcohols was found to be a general method for the synthesis of alpha-alkoxysllanes. Upon exposure to CsF, these alpha-alkoxysilanes could be made to undergo [2,3]-Wittig rearrangement with an efficiency similar to that realized by the analogous but inherently more toxic alpha-alkoxystannanes.