(4,4-Dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-acetaldehyde | 29601-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4,4-Dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-(4,4-Dimethyl-3-oxonaphthalen-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 29601-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: UTVGHRYKZWSNPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2aR,8bR)-2a-bromo-4,4-dimethyl-3-oxo-1,2,2a,3,4,8b-hexahydro-cyclobuta[a]naphthalen-1-yl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4,4-Dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cyclobutanes in organic synthesis. Part I. Fragmentation to 1,4-dicarbonyl compounds. General considerations

  摘要：

  将乙烯酸乙酯光氧环加成到2-环己酮上，然后水解乙酸基团并进行氧化解离，可得到2-烷基-2-环己烯酮，其中新引入的烷基带有2'-羰基基团。还描述了一种类似但适用性较差的方法，涉及光氧环加成、溴化和离子解离。讨论了这种序列在有机合成中的可能应用。

  DOI：

  10.1139/v70-235