1-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene | 16030-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene
• 英文别名: 1-chloro1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene；1-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilacyclopentadiene；1-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilole；[MeClSiC4Ph4]；1-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1H-silole；1-Chlor-1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-silol
• CAS: 16030-08-3
• 化学式: C₂₉H₂₃ClSi
• 分子量: 435.04
• InChiKey: XJVXSKVTJUPZPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  578.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1H-silole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of some functionally substituted sila- and germacyclopentadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01050a013
• 作为产物：
  描述：

  甲基三氯硅烷 、 二苯基乙炔 在 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  高荧光二喹纳丁酮铝硅烷衍生物的合成

  摘要：

  荧光二合一化合物：将强发射体，二喹纳丁酮铝和良好的电子传输剂四苯基甲硅烷混合在一起，产生了高荧光化合物，这些化合物有望成为不需要掺杂剂的发光器件的候选者（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201300728

文献信息

• Die chemie der schweren carben-analogen R2M, M = Si, Ge, Sn
  作者：Hubertus Appler、Lutz W. Gross、Bernd Mayer、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80198-4

  日期：1985.8

  1]heptadienes thermolysis in order to generate free silylenes and the corresponding benzene derivatives are investigated. For this purpose, 29 new compounds of the types VII–X have been prepared. No indications for a polar mechanism or an intermediate biradical could be found. The degradation is exactly of first order in all cases investigated sofar, and is enhanced by phenyl groups at the bridgehead C atoms

  研究了影响7-硅双环[2.2.1]庚二烯热解以生成游离亚甲硅及其相应苯衍生物的难易程度和机理的因素。为此，已经制备了29种新的VII-X型化合物。找不到极性机制或中间双自由基的迹象。如果相邻取代基允许与碱性环共面的构象，则降解在所有研究的情况下都完全是一级降解，并且通过桥头C原子上的苯基增强，但不被Si上的苯基增强。在这方面讨论了两种典型导数的X射线结构。特殊的机理是使碳氧甲氧基取代的化合物容易热解，生成环状硅烷烯醇醚中间体。
• Dissociation of the Disilatricyclic Diallylic Dianion [(C4Ph4SiMe)2]−2 to the Silole Anion [MeSiC4Ph4]− by Halide Ion Coordination or Halide Ion Nucleophilic Substitution at the Silicon Atom
  作者：Jang-Hwan Hong

  DOI：10.3390/molecules16108451

  日期：——

  silole anion [MeSiC4Ph4]− is generated by coordination of the chloride ion at the silicon atom in 3 or by the nucleophilic substitution of either chloride or bromide ion at one of two silicon atoms in 3. The quenching reaction of 3 dissolved in THF with water gives 1,2,3,4-tetraphenyl-2-butene, the disiloxane of 1-methyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclo-3-pentenyl [O(MeSiC4Ph4)2] (10) and methyl silicate

  1,1-双(1-甲基-2,3,4,5-四苯基-1-硅杂环戊二烯) [(C4Ph4SiMe)2] (1) 中的 Si-Si 键与 THF 中的 Li 或 Na 的还原断裂给出硅酮阴离子 [MeSiC4Ph4]- (2)。silole 阴离子 2 的头尾二聚化得到二硅油环二烯丙基二价阴离子 [(C4Ph4SiMe)2]-2 (3) 的晶体。3（晶体）在减压下用溴乙烷（气体）衍生化，定量提供 [(MeSiC4Ph4Et)2] (4)。将 THF 中的 3 反向加成到三甲基氯硅烷、氯化氢和溴乙烷中，得到 1-methyl-1-trimethylsilyl-1-silole [Me3SiMeSiC4Ph4] (6), 1-methyl-2,3,4,5-四苯基-1-silacyclo-3-pentenyl-1-methyl-1-silole [C4Ph4H2SiMe-MeSiC4Ph4] (7) 和 1-methyl-2
• Comparison of aggregation-induced emission enhancement effect between π-σ* and σ-σ* conjugation on silole and application in explosives detection
  作者：Md Hasanul Haque、Honglae Sohn

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110175

  日期：2022.5

  nanoaggregates based on aggregation-induced emission enhancement (AIEE) property for the detection of nitroaromatic compounds by fluorescence quenching. The new photoluminescent silole nanoaggregates exhibited unique AIEE property by increasing the emission intensity 180 times in THF/water mixtures. We investigated that the π-σ* hyper conjugation of Si–C phenyl ring is more effective on AIEE due to the less

  在此，我们合成并表征了基于聚集诱导发射增强 (AIEE) 特性的新型 π-σ* 共轭 1,4-双(1-甲基-2,3,4,5-四苯基-1-硅环戊二烯基)苯纳米聚集体用于通过荧光猝灭检测硝基芳香族化合物。通过在 THF/水混合物中将发射强度提高 180 倍，新的光致发光 silole 纳米聚集体表现出独特的 AIEE 特性。我们研究了 Si-C 苯环的 π-σ* 超共轭对 AIEE 更有效，因为其非辐射衰变比 1,4-双 (1) 的 Si-Si 键的 σ-σ* 超共轭少。 -甲基-2,3,4,5-四苯基-1-硅环戊二烯基）。π-σ* 共轭纳米聚集体对感测爆炸物表现出优异的灵敏度。在添加炸药后光致发光 (PL) 强度猝灭期间观察到高 Stern-Volmer 常数。测量纳米聚集体的绝对量子产率和平均粒径，并通过控制不同比例的水来调整。这些结果表明，π-σ* 共轭 silole 纳米聚集体的 AIEE
• (7-Silanorbornadienyl)cyclopentadienyldicarbonyl iron complexes: an approach to iron-substituted silylenes
  作者：Angela. Marinetti-Mignani、Robert. West

  DOI：10.1021/om00144a025

  日期：1987.1.1
• Ruehlmann,K. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1967, vol. 7, p. 353 - 354
  作者：Ruehlmann,K. et al.

  DOI：——

  日期：——