trans-3,4-dihydro-4-phenyl-5,7-dimethoxy-2H-1-benzopyran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: trans-3,4-dihydro-4-phenyl-5,7-dimethoxy-2H-1-benzopyran-3-ol
• 英文别名: (+/-)-trans-5,7-dimethoxy-4-phenylchroman-3-ol；(3S,4R)-5,7-dimethoxy-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: VHWRFPFPWJGYNB-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-3-phenyl-oxiranyl-methyl methanesulfonate 在 gold(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-3,4-dihydro-4-phenyl-5,7-dimethoxy-2H-1-benzopyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  富电子芳烃与环氧化物的金催化环烷基化制备 3-色醇

  摘要：

  金催化的富电子芳烃与环氧化物的环烷基化反应得到立体特异性的 3-苯并二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja031953a

文献信息

• Metal-Mediated Cyclization of Aryl and Benzyl Glycidyl Ethers: A Complete Scenario
  作者：Rocío Marcos、Carles Rodríguez-Escrich、Clara I. Herrerías、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ja8062887

  日期：2008.12.17

  Enantiomerically pure aryl and benzyl glycidyl ethers undergo stereospecific cyclizations leading to 3-chromanols or to tetrahydrobenzo[c]oxepin-4-ols under mild conditions in the presence of a catalytic amount of FeBr3/3AgOTf. The same processes are also mediated, albeit in a much less efficient manner, by AuCl3/3AgOTf. The set of active mediators in this group of processes (BF3 x Et2O, FeBr3, FeBr3/3AgOTf

  在催化量的 FeBr3/3AgOTf 存在下，在温和条件下，对映异构纯的芳基和苄基缩水甘油醚发生立体有择环化反应，生成 3-苯并[c]oxepin-4-醇或四氢苯并[c]oxepin-4-醇。同样的过程也由 AuCl3/3AgOTf 介导，尽管以低得多的方式进行。这组过程中的一组活性介质（BF3 x Et2O、FeBr3、FeBr3/3AgOTf、 /3AgOTf）显示了其作为 Friedel-Crafts 反应的性质，并且不喜欢芳基金物种的中介。
• Synthesis of diverse catechin congeners via diastereoselective intramolecular epoxy-arene cyclization
  作者：Runjun Devi、Dimpee Gogoi、Prerona Bora、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.059

  日期：2016.8

  4-arylchroman-3-ols with different substitution patterns on both the aromatic rings in high stereo- and regioselectivity via intramolecular epoxy-arene cyclization of 2-(aryloxymethyl)-3-aryloxiranes. The defined protocol is metal-free using 20 mol % of p-toluene sulfonic acid monohydrate (TsOH.H2O) as Brønsted acid catalyst. Depending on the electronic nature of the attacking aromatic ring during the epoxide ring-opening

  尽管关于儿茶素（flavan-3-ols / 2-arylchroman-3-ols）及其衍生物的化学和生物学研究很多，但对同类4-arylchroman-3-ols的系统合成和生物评价研究仍然是一个探索较少的领域。为了实现该目标，我们通过2-（芳氧基甲基）-3-芳基氧杂环戊烷的分子内环氧-芳烃环化反应，以高的立体选择性和区域选择性合成了二十八个在芳环上具有不同取代方式的4-芳基苯并-3-醇。使用20摩尔％的对甲苯磺酸一水合物（TsOH.H 2O）作为布朗斯台德酸催化剂。取决于环氧化物开环期间进攻的芳族环的电子性质，产物以中等至高产率形成。另外，该方法的优点是它既不需要严格的无水条件，也不需要使用昂贵的路易斯/布朗斯台德酸。我们还开发了一种将反式-4-芳基苯并吡喃-3-醇转化为其相应的顺式异构体的有效方法，并通过合成苯并二氢吡喃并稠合的2,3-二氢苯并呋喃衍生物证明了其应用。
• Friedel–Crafts alkylation of arenes with epoxides promoted by fluorinated alcohols or water
  作者：Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1039/b926684d

  日期：——

  The stereoselective intra- and intermolecular Friedel-Crafts alkylation of electron-rich arenes with epoxides can take place in refluxing 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol owing to its weak acidity and high ionizing power.

  富电子芳烃与环氧化物的立体选择性分子内和分子间弗里德-克来福特烷基化反应由于其弱酸性和高电离能力，可在回流的1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中发生。
• Brønsted acid-catalysed intramolecular ring opening of 2-(aryloxymethyl)-3-aryloxiranes leading to trans-4-arylchroman-3-ols: scope and limitations
  作者：Runjun Devi、Tapasi Kalita、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1039/c5ra02193f

  日期：——

  An operationally simple and metal-free method for the synthesis of a series of trans-4-arylchroman-3-ols via Brønsted acid (TsOH·H2O) catalysed stereoselective intramolecular Friedel–Crafts alkylation of electron-rich arenes by tethered epoxides is developed. The reactions neither need strict anhydrous conditions nor suffer from the use of expensive Lewis/Brønsted acids.

  一种易于操作且无金属的方法，该方法是通过Brønsted酸（TsOH·H 2 O）催化的束缚环氧化物将富电子芳烃的分子内选择性选择性Friedel-Crafts烷基化反应合成一系列反式-4-芳基苯并-3-醇。发达。反应既不需要严格的无水条件，也不需要使用昂贵的路易斯/布朗斯台德酸。