3'-(Trifluoromethyl)spiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one | 326875-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3'-(Trifluoromethyl)spiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• 英文别名: 3'-(trifluoromethyl)spiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 326875-87-0
• 化学式: C₁₇H₉F₃O₃
• 分子量: 318.252
• InChiKey: WBAGRWMCLVGGHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-2H-吡喃-2-酮 、 3'-(Trifluoromethyl)spiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one 以95%的产率得到1'-Methoxy-5'-(trifluoromethyl)spiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,6'-9-oxatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-4,11-diene]-3',10'-dione
  参考文献：
  名称：

  棕榈霉素骨架的新型合成方法

  摘要：

  容易得到的氨基萘7a和7b用活化的二氧化锰氧化可得到高产率的棕榈霉素类似物8a和8b。相关的苯醌单缩醛10a – c与3-甲氧基-2-吡喃酮在高压下进行环加成反应，得到加成物12a – c，也具有棕榈金霉素骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01625-7
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyloxy-8-(4-nitro-2-trifluoromethyl-phenoxy)-naphthalene 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3'-(Trifluoromethyl)spiro[2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-3,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  棕榈霉素骨架的新型合成方法

  摘要：

  容易得到的氨基萘7a和7b用活化的二氧化锰氧化可得到高产率的棕榈霉素类似物8a和8b。相关的苯醌单缩醛10a – c与3-甲氧基-2-吡喃酮在高压下进行环加成反应，得到加成物12a – c，也具有棕榈金霉素骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01625-7

文献信息

• Novel synthetic approaches to the palmarumycin skeleton
  作者：Ian G.C Coutts、Robert W Allcock、Hans W Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01625-7

  日期：2000.11

  Oxidation of readily available aminonaphthols 7a and 7b with activated manganese dioxide gives palmarumycin analogues 8a and 8b in good yield. The related benzoquinone monoacetals 10a–c undergo cycloaddition with 3-methoxy-2-pyrone at high pressure to give adducts 12a–c, also possessing the palmarumycin framework.

  容易得到的氨基萘7a和7b用活化的二氧化锰氧化可得到高产率的棕榈霉素类似物8a和8b。相关的苯醌单缩醛10a – c与3-甲氧基-2-吡喃酮在高压下进行环加成反应，得到加成物12a – c，也具有棕榈金霉素骨架。