Dimethyl 2,5-Bis(4-methoxyphenyl)furan-3,4-dicarboxylate | 90522-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Dimethyl 2,5-Bis(4-methoxyphenyl)furan-3,4-dicarboxylate
• CAS: 90522-28-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: LRFVTYPHRUHZKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  548.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2,5-dihydrofuran-3,4-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到Dimethyl 2,5-Bis(4-methoxyphenyl)furan-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环加成对O-杂环的合成研究。第1部分。对二芳基环氧乙烷的光化学（电子转移敏化）CC裂解

  摘要：

  在缺电子的双极性亲电子试剂的存在下，用萘-1,4-二碳腈作为敏化剂辐照反式-二氧化二苯乙烯，会通过推测的羰基内酯导致各种二氢-呋喃和四氢呋喃。该化学方法首次扩展为两个芳基环都被氧化的2,3-双（对甲氧基苯基）环氧乙烷，使用蒽-9,10-二甲腈作为敏化剂。与二氧化苯乙烯相反，在这种情况下，直接照射，三重态敏化或热活化导致C–O键断裂。在木脂素区域中感兴趣的双（对甲氧基苯基）加合物形成时缺乏立体选择性，表明双自由基中间体。

  DOI：

  10.1039/p19900000153

文献信息

• The photochemistry of 2,3-bis(p-methoxyphenyl)oxirane: trapping of a C–C cleaved intermediate in an electron-transfer sensitised process
  作者：Paul Clawson、Patricia M. Lunn、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/c39840000134

  日期：——

  2,3-Bis(p-methoxyphenyl)oxirane (6) rearranges, with C–O cleavage, to the carbonyl compounds (8) and (9) on irradiation, direct or triplet sensitised, and thermally: in contrast C–C cleavage is observed with dicyanoanthracene as electron-transfer sensitiser, and the resulting intermediate can be trapped by dipolarophiles in synthetically useful reactions.

  2,3-双（对甲氧基苯基）环氧乙烷（6）在C，O裂解下，经直接或三重敏化和热敏化后，经羰基化合物（8）和（9）重排：与C–C裂解相反用双氰基蒽作为电子转移敏化剂可观察到“三元乙炔”，并且在合成有用的反应中，生成的中间体可被双极性亲和剂捕获。
• CLAWSON, PAUL;LUNN, PATRICIA M.;WHITING, DONALD A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 153-157
  作者：CLAWSON, PAUL、LUNN, PATRICIA M.、WHITING, DONALD A.

  DOI：——

  日期：——