7-hydroxy-6-methyl-4-phenyl-coumarin | 130181-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-6-methyl-4-phenyl-coumarin
• 英文别名: 7-Hydroxy-6-methyl-4-phenyl-cumarin
• CAS: 130181-87-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: MVTGLPFBAVSFQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C
• 沸点：
  459.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-methyl-4-phenyl-coumarin 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-phenyl-6,4'-dimethylangelicin
  参考文献：
  名称：

  用于囊性纤维化的改良三甲基当归素类似物：设计、合成和初步筛选

  摘要：

  设计和合成了一个新的当归素衍生物的小型文库，目的是绕过三甲基当归素 (TMA) 的副作用，三甲基当归素 (TMA) 是治疗囊性纤维化的有前途的药物。为了防止与 DNA 发生光反应，在 4 和/或 6 位插入受阻取代基。与母体 TMA 不同，没有一种新衍生物表现出显着的细胞毒性或诱变作用。在合成的化合物中，4-苯基衍生物12和6-苯基衍生物25表现出良好的F508del CFTR救援能力。对这些化合物进行了初步的体内药代动力学 (PK) 研究，证明了有利的 PK 曲线本身或加入脂质制剂后。因此，选定的化合物是未来广泛研究评估和开发基于当归素结构的新型 CFTR 校正剂的良好候选者。

  DOI：

  10.3390/ijms231911528
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基间苯二酚 、 苄酰丙二酸二乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 7-hydroxy-6-methyl-4-phenyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Wannagat, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 569, p. 81,93

  摘要：

  DOI：