(5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)quinoxalino[2,3-b]porphyrinato)copper(II) | 634174-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)quinoxalino[2,3-b]porphyrinato)copper(II)
• 英文别名: [5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)-quinoxalino[2,3-b']porphyrinato]palladium(II)；(PQ)Cu；[(5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)quinoxalino[2,3-b']porphyrin)Cu]
• CAS: 634174-79-1
• 化学式: C₈₂H₉₄CuN₆
• 分子量: 1227.23
• InChiKey: YMEIABGFHORQRY-BUJQUCTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)quinoxalino[2,3-b]porphyrinato)copper(II) 在 二氧化氮 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  卟啉π系统的扩展：卟啉β，β'-吡咯面逐步失活导致三喹啉草卟啉†

  摘要：

  报道了通过β，β′-吡咯面的环状脱环，卟啉π电子系统的横向扩展。的三个独立合成三喹草al卟啉 在图1中，报道了在形成吡咯环的顺序上不同的情况。最有效的途径可在五个步骤中将易于获得的锌（II）角双喹喔啉卟啉7转化为1，总产率为47％。路线1也从线性成立bisquinoxalinoporphyrin 8和喹喔啉卟啉 10。环化过程涉及硝化，还原，光氧化过程，以建立与反应发生的α-二酮官能团。1,2-二氨基苯。的1的1 H NMR光谱1揭示了它作为一个单一主要存在反式，其中两个内氢驻留在未取代的吡咯环，以及其相对quinoxalino稠合的吡咯环的氮-tautomer。在这项研究中建立的每种合成途径都可用于拟订更复杂的寡卟啉阵列。

  DOI：

  10.1039/b901338e
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(3',5'-di-tert-butylphenyl)quinoxalino[2,3-b]porphyrin 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)quinoxalino[2,3-b]porphyrinato)copper(II)
  参考文献：
  名称：

  联喹喔啉基桥接的双卟啉的合成及其物理性质：光合作用反应中心方面的模型。

  摘要：

  高产量地合成了联喹喔啉基桥连的双卟啉4和金属化衍生物5-11。紫外可见光谱和电化学实验表明，两个喹喔啉基单元的轨道耦合较弱，但两个卟啉之间的轨道耦合极小。由于围绕喹喔啉基间连接的旋转，平均而言，弱的电子通信归因于分子的非平面性。这加上在卟啉和喹喔啉基单元之间的稠合连接处偶联不良，导致卟啉间的交流最小。结果，联喹喔啉基键合适合于包含在更复杂的合成化合物中，例如三卟啉1，该化合物被设计用来模拟光合反应中心的电荷分离装置。

  DOI：

  10.1039/b304161a

文献信息

• Construction of building blocks for extended porphyrin arrays by nitration of porphyrin-2,3-diones and quinoxalino[2,3-b]porphyrins
  作者：Maxwell J. Crossley、Craig S. Sheehan、Tony Khoury、Jeffery R. Reimers、Paul J. Sintic

  DOI：10.1039/b712643c

  日期：——

  difficult to separate, allows for highly selective remetalation of the 7-isomer and its very easy separation from the unmetalated 12-nitro-porphyrin-dione. These nitrated compounds are useful building blocks for more elaborate systems.

  硝化金属的（II）卟啉-2,3-二酮3 - 5和quinoxalino [2,3- b ]卟啉13 - 15与二氧化氮得到的β-吡咯官能混合物硝基卟啉异构体的相对丰度为7-硝基-> 12-硝基-> 8-硝基。在相邻的8位上的7位反应上具有很大的选择性（在二酮3 – 5中> 5：1，在喹喔啉卟啉13 – 15中大约3：1 ）。这种选择性主要来自电子效应，并且与涉及卟啉π-阳离子自由基中间体。异构体分离过程中的关键步骤是与未金属化化合物相比，利用金属化化合物的色谱极性不同，并观察到引入了硝基 到游离碱的7位 卟啉-dione大大提高了 金属化 同时介绍 硝基 在12位大大降低了 金属化，相对于未取代的亲本。因此脱金属难以分离的锌（II）硝基-卟啉-二酮异构体可以实现7-异构体的高度选择性重金属化，并且非常容易与未金属化的12-硝基-卟啉-二酮分离。这些硝化的化合物是用于更复杂系统的有用构建基块。