Carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 2-naphthalen-1-yl-ethyl ester | 128595-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 2-naphthalen-1-yl-ethyl ester
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-naphthalen-1-ylethyl carbonate
• CAS: 128595-05-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: LSMYKVKDKVRFLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 2-naphthalen-1-yl-ethyl ester 、 (2S,3aS,7aS)-1-(N6-tert-butoxycarbonyl-L-lysyl-γ-D-glutamyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,3aS,7aS)-1-{(R)-4-[6-Amino-2-(2-naphthalen-1-yl-ethoxycarbonylamino)-hexanoylamino]-4-carboxy-butyryl}-octahydro-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的三肽抑制剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列新的高效血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，即1-（N2-取代的L-赖氨酰基-γ-D-谷氨酰基）八氢-1H-吲哚-2-羧酸。在N末端P1 Lys的α-氨基处引入了各种酰基。研究了N2-酰基对体外抑制活性和口服降压作用的影响。发现所有合成的N-酰基三肽都具有约纳摩尔水平的体外抑制活性，并且当口服时，在肾性高血压大鼠中以10 mg / kg的剂量显示出抗高血压功效。其中，化合物7e，g和9f，i，m与依那普利（2a）相比显示出有效且持久的降压作用。还讨论了它们的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.110
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 1-萘乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到Carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 2-naphthalen-1-yl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的三肽抑制剂的合成和生物学活性。

  摘要：

  合成了一系列新的高效血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂，即1-（N2-取代的L-赖氨酰基-γ-D-谷氨酰基）八氢-1H-吲哚-2-羧酸。在N末端P1 Lys的α-氨基处引入了各种酰基。研究了N2-酰基对体外抑制活性和口服降压作用的影响。发现所有合成的N-酰基三肽都具有约纳摩尔水平的体外抑制活性，并且当口服时，在肾性高血压大鼠中以10 mg / kg的剂量显示出抗高血压功效。其中，化合物7e，g和9f，i，m与依那普利（2a）相比显示出有效且持久的降压作用。还讨论了它们的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.110

文献信息

• SAWAYAMA, TADAHIRO;TSUKAMOTO, MASATOSHI;SASAGAWA, TAKASHI;NISHIMURA, KAZU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 110-115
  作者：SAWAYAMA, TADAHIRO、TSUKAMOTO, MASATOSHI、SASAGAWA, TAKASHI、NISHIMURA, KAZU+

  DOI：——

  日期：——