ethyl 3-(4-((4-methoxyphenyl)diazenyl)phenyl)acrylate | 23007-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: ethyl 3-(4-((4-methoxyphenyl)diazenyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-methoxyphenylazo)cinnamate；4-(4-Methoxybenzolazo)-zimtsaeureethylester；p-Methoxybenzol-p-azozimtsaeure-ethylester
• CAS: 23007-08-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: MICDHONUXKJYEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-((4-methoxyphenyl)diazenyl)phenyl)acrylate 在 羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 cis-N-hydroxy-3-(4-((E)-(4-methoxyphenyl)diazenyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  光控组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂：走向光药理学化疗

  摘要：

  癌症治疗存在局限性，这些局限性对患者的生活质量和生存产生重大影响。在化疗的情况下，细胞毒性药物的全身分布会降低其疗效并由于非选择性毒性而导致严重的副作用。光药理学允许一种新的方法来解决这些问题，因为它通过使用光利用外部、局部激活化学治疗剂。本文报道了作为潜在抗肿瘤剂的光开关组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的开发。临床上使用的化学治疗剂伏立诺他、帕比司他和贝立司他的类似物被设计成在其结构中加入了光可切换偶氮苯部分。最有希望的化合物在热力学不太稳定的环境中表现出高抑制效力就 HDAC 活性和 HeLa 细胞增殖而言，顺式形式和反式形式的活性显着降低。这种方法为 HDAC 抑制的局部光激活提供了明确的前景，以避免化疗中的严重副作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201502809
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基肉桂酸乙酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 ethyl 3-(4-((4-methoxyphenyl)diazenyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  光控组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂：走向光药理学化疗

  摘要：

  癌症治疗存在局限性，这些局限性对患者的生活质量和生存产生重大影响。在化疗的情况下，细胞毒性药物的全身分布会降低其疗效并由于非选择性毒性而导致严重的副作用。光药理学允许一种新的方法来解决这些问题，因为它通过使用光利用外部、局部激活化学治疗剂。本文报道了作为潜在抗肿瘤剂的光开关组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的开发。临床上使用的化学治疗剂伏立诺他、帕比司他和贝立司他的类似物被设计成在其结构中加入了光可切换偶氮苯部分。最有希望的化合物在热力学不太稳定的环境中表现出高抑制效力就 HDAC 活性和 HeLa 细胞增殖而言，顺式形式和反式形式的活性显着降低。这种方法为 HDAC 抑制的局部光激活提供了明确的前景，以避免化疗中的严重副作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201502809

文献信息

• Christoforou, Demetrius; Happer, Duncan A. R., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 4, p. 729 - 738
  作者：Christoforou, Demetrius、Happer, Duncan A. R.

  DOI：——

  日期：——