(S)-2-benzyl-3,3,3-trifluoro-2-(((R)-2-methoxy-1-phenylethyl)amino)propanoic acid | 1332462-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-benzyl-3,3,3-trifluoro-2-(((R)-2-methoxy-1-phenylethyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-3,3,3-trifluoro-2-[[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1332462-08-4
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃NO₃
• 分子量: 367.368
• InChiKey: VNPKKCMLYFZMKR-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyl-3,3,3-trifluoro-2-(((R)-2-methoxy-1-phenylethyl)amino)propanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(S)-α-(trifluoromethyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  通过向三氟丙酮酸的手性亚胺中添加苄基锌试剂，高度非对映选择性地合成季α-三氟甲基α-氨基酸

  摘要：

  通过MgCl 2-加速添加苄基锌试剂（Knochel型有机锌试剂）到（R）-苯基甘氨醇甲基醚基的三氟丙酮酸亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-benzyl-3,3,3-trifluoro-2-(((R)-2-methoxy-1-phenylethyl)amino)propanoate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到(S)-2-benzyl-3,3,3-trifluoro-2-(((R)-2-methoxy-1-phenylethyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过向三氟丙酮酸的手性亚胺中添加苄基锌试剂，高度非对映选择性地合成季α-三氟甲基α-氨基酸

  摘要：

  通过MgCl 2-加速添加苄基锌试剂（Knochel型有机锌试剂）到（R）-苯基甘氨醇甲基醚基的三氟丙酮酸亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.006

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of quaternary α-trifluoromethyl α-amino acids by addition of benzylzinc reagents to chiral imines of trifluoropyruvate
  作者：Jie Yang、Qiao-Qiao Min、Yi He、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.006

  日期：2011.9

  An effective and facile method for highly diastereoselective synthesis of quaternary α-trifluoromethyl α-amino acids was developed in good yields with high diastereoselectivity (dr >20:1) via MgCl2-accelerated addition of benzylzinc reagents (Knochel type organozinc reagents) to (R)-phenylglycinol methyl ether based imines of trifluoropyruvate.

  通过MgCl 2-加速添加苄基锌试剂（Knochel型有机锌试剂）到（R）-苯基甘氨醇甲基醚基的三氟丙酮酸亚胺。