7α-cholesta-5,8-dien-3β-yl acetate | 3914-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-cholesta-5,8-dien-3β-yl acetate
• 英文别名: 3β-Acetoxy-7α-(1,2-dicarbethoxyhydrazo)cholesta-5,8-diene；7-α-(1,2-Diethoxycarbonyl-hydrazo)-3-β-acetoxy-5,8-cholestadien
• CAS: 3914-89-4
• 化学式: C₃₅H₅₆N₂O₆
• 分子量: 600.839
• InChiKey: ALOAFJGQCLTZJV-ODRJIUAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.12
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-cholesta-5,8-dien-3β-yl acetate 生成 19-norcholesta-5,7,9-trien-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  加成甾族多烯—Ⅰ：乙酸7-脱氢胆固醇酯与重氮二羧酸二乙酯的反应

  摘要：

  重氮二羧酸的酯显示通过在C 7的亲核加成和在C 9的夺氢与甾类5,7-二烯反应。由7-脱氢胆甾醇乙酸酯和重氮二甲酸二乙酯得到的加合物的热解导致形成1，2-二氨基甲酰氧基肼和乙酰氧基胆甾烷的混合物。相同加合物的酸水解导致形成1,2-二氨基甲乙氧基肼和蒽类固醇的混合物。这些化合物的结构证据已通过NMR光谱学获得。提出了蒽类固醇重排的一般机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90831-2
• 作为产物：
  描述：

  7-脱氢醋酸胆固醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 7α-cholesta-5,8-dien-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  加成甾族多烯—Ⅰ：乙酸7-脱氢胆固醇酯与重氮二羧酸二乙酯的反应

  摘要：

  重氮二羧酸的酯显示通过在C 7的亲核加成和在C 9的夺氢与甾类5,7-二烯反应。由7-脱氢胆甾醇乙酸酯和重氮二甲酸二乙酯得到的加合物的热解导致形成1，2-二氨基甲酰氧基肼和乙酰氧基胆甾烷的混合物。相同加合物的酸水解导致形成1,2-二氨基甲乙氧基肼和蒽类固醇的混合物。这些化合物的结构证据已通过NMR光谱学获得。提出了蒽类固醇重排的一般机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90831-2

文献信息

• Synthesis of lichesterol [ergosta-5,8(9),22-trien-3β-ol]
  作者：Mario Anastasia、Alberto Fiecchi

  DOI：10.1039/p19810002125

  日期：——

  Ergosta-5,8(9),22-trien-3β-ol has been synthesized and its identity with lichesterol has been confirmed. Ergosteryl acetate was transformed into 7α-[NN′-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]ergosta-5,8(9),22-trien-3β-yl acetate which was converted into lichesterol by reduction with lithium in ethylamine.

  合成了Ergosta-5,8（9），22-trien-3β-ol，并证实了其与脂质体的关系。Ergosteryl乙酸转化7α-[ NN ' -双（乙氧基羰基）肼基]麦角甾-5,8-（9），22三烯3β基乙酸酯将其在与乙胺锂转化成lichesterol通过还原。
• Synthesis of cholesta-5,8-dien-3.beta.-ol
  作者：Mario Anastasia、Alberto Fiecchi、Giovanni Galli

  DOI：10.1021/jo00330a006

  日期：1981.8