(S)-2-(methoxymethoxy)-2-(naphthalen-2-yl)-N-((S)-1-phenylethyl)acetamide | 1398547-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(methoxymethoxy)-2-(naphthalen-2-yl)-N-((S)-1-phenylethyl)acetamide
• CAS: 1398547-47-1
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: XVBKGTGGMWWERM-KKSFZXQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 2-((1S)-2-bromo-1-(methoxymethoxy)-2-nitroethyl)naphthalene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以65%的产率得到(S)-2-(methoxymethoxy)-2-(naphthalen-2-yl)-N-((S)-1-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Umpolung 酰胺合成对映选择性合成 α-氧酰胺

  摘要：

  α-氧酰胺是通过对映选择性合成制备的，使用的序列从溴硝基甲烷与醛的亨利加成开始，最后是 Umpolung 酰胺合成 (UmAS)。高对映体选择的关键是发现手性铜 (II) 双(恶唑啉) 催化剂的邻碘苯甲酸盐提供亨利加合物的两种非对映异构体，对映体过量，在含氧碳上同手性。总体而言，这种 α-氧基酰胺方法为几乎完全专注于 α-氧基羧酸的对映选择性合成的替代品提供了创新的补充。

  DOI：

  10.1021/ja306225u