1-(1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylcyclopropyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1315459-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylcyclopropyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[1-(3-Methoxyphenyl)-2-phenylcyclopropyl]-3-phenylprop-2-yn-1-one；1-[1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylcyclopropyl]-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1315459-40-5
• 化学式: C₂₅H₂₀O₂
• 分子量: 352.433
• InChiKey: OVUYRBZNZOHMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylcyclopropyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到4-(3-methoxyphenyl)-2-phenyl-5-(phenylethynyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  铑，银和金的连续催化熔融二氢呋喃合成

  摘要：

  为了快速合成多环苯并稠合的二氢呋喃，开发了三级联反应法。第一步是α-芳基重氮酮与烯烃的铑催化环丙烷化。随后是银催化的扩环反应生成二氢呋喃，然后金催化环化反应形成苯并稠合的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol2016548
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-diazo-1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-one 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1-(1-(3-methoxyphenyl)-2-phenylcyclopropyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑，银和金的连续催化熔融二氢呋喃合成

  摘要：

  为了快速合成多环苯并稠合的二氢呋喃，开发了三级联反应法。第一步是α-芳基重氮酮与烯烃的铑催化环丙烷化。随后是银催化的扩环反应生成二氢呋喃，然后金催化环化反应形成苯并稠合的二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol2016548

文献信息

• Sequential Rhodium-, Silver-, and Gold-Catalyzed Synthesis of Fused Dihydrofurans
  作者：Hengbin Wang、Justin R. Denton、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol2016548

  日期：2011.8.19

  A triple cascade process was developed for the rapid synthesis of polycyclic benzo-fused dihydrofurans. The first step is a rhodium-catalyzed cyclopropanation of α-aryldiazoketones with alkenes. This is followed by a silver-catalyzed ring expansion to dihydrofurans, which then undergo a gold-catalyzed cyclization to form benzo-fused dihydrofurans.

  为了快速合成多环苯并稠合的二氢呋喃，开发了三级联反应法。第一步是α-芳基重氮酮与烯烃的铑催化环丙烷化。随后是银催化的扩环反应生成二氢呋喃，然后金催化环化反应形成苯并稠合的二氢呋喃。