ethyl 2-((S)-2-{(1R,3aR,4S,7aR)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl}propyl)-2H-tetrazole-5-carboxylate | 1356484-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 2-((S)-2-{(1R,3aR,4S,7aR)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl}propyl)-2H-tetrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]propyl]tetrazole-5-carboxylate
• CAS: 1356484-57-5
• 化学式: C₂₃H₄₂N₄O₃Si
• 分子量: 450.697
• InChiKey: ADFAXMYKHMVNIA-WWGUSRDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((S)-2-{(1R,3aR,4S,7aR)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl}propyl)-2H-tetrazole-5-carboxylate 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-((S)-2-[(1R,3aR,4S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl]propyl)-2H-tetrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  维生素D杂环类似物; 第2部分：合成第一个在侧链带有四唑环的维生素D类似物

  摘要：

  使用Calverley-Choudhry方法而不是Wittig-Horner方法非常有效地获得了在侧链具有四唑环的骨化三醇类似物，后者的收率非常低。 1α，25-二羟基维生素D 3-四唑-杂环-氮杂类固醇-Windhaus-Grundmann酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260258
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3AR,4S,7AR)-1-[(2S)-1-羟基丙-2-基]-7A-甲基-1,2,3,3A,4,5,6,7-八氢茚-4-醇 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-((S)-2-{(1R,3aR,4S,7aR)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl}propyl)-2H-tetrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  维生素D杂环类似物; 第2部分：合成第一个在侧链带有四唑环的维生素D类似物

  摘要：

  使用Calverley-Choudhry方法而不是Wittig-Horner方法非常有效地获得了在侧链具有四唑环的骨化三醇类似物，后者的收率非常低。 1α，25-二羟基维生素D 3-四唑-杂环-氮杂类固醇-Windhaus-Grundmann酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260258