(2S,4S,6S)-4-(2-oxopent-4-enyl)-2-methyl-6-phenyl-1,3-dioxane | 361521-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,4S,6S)-4-(2-oxopent-4-enyl)-2-methyl-6-phenyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 1-(6-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pent-4-en-2-one
• CAS: 361521-38-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: BNLMUDVOPNWNAJ-RCBQFDQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-4-(2-oxopent-4-enyl)-2-methyl-6-phenyl-1,3-dioxane 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S,6S)-4-(2-hydroxypent-4-enyl)-2-methyl-6-phenyl-1,3-dioxane 、 (2S,4S,6S)-4-(2-hydroxypent-4-enyl)-2-methyl-6-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基乙酸双乙酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。由山梨酸乙酯分十步完成了隐乙酸二乙酸酯的对映选择性合成。该途径依赖于对映体和区域选择性的Sharpless二羟基化和钯催化的还原以形成δ-羟基-1-烯酸酯，其随后被转化为亚苄基保护的3，5-二羟基羧酸酯。通过烯丙基化和复分解环闭合反应序列，该酯以14％的总产率转化为隐乙酸二乙酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol016399t
• 作为产物：
  描述：

  1-((2S,4R,6S)-6-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-pent-4-en-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(2S,4S,6S)-4-(2-oxopent-4-enyl)-2-methyl-6-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基乙酸双乙酸酯的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。由山梨酸乙酯分十步完成了隐乙酸二乙酸酯的对映选择性合成。该途径依赖于对映体和区域选择性的Sharpless二羟基化和钯催化的还原以形成δ-羟基-1-烯酸酯，其随后被转化为亚苄基保护的3，5-二羟基羧酸酯。通过烯丙基化和复分解环闭合反应序列，该酯以14％的总产率转化为隐乙酸二乙酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol016399t

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Cryptocarya Triacetate, Cryptocaryolone, and Cryptocaryolone Diacetate
  作者：Catherine M. Smith、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol0345529

  日期：2003.5.1

  products from Cryptocarya latifolia have been achieved in 13-15 steps from ethyl sorbate. The route relies upon an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation and a palladium-catalyzed reduction to establish the absolute stereochemistry. The route also relies upon a highly (E)-selective olefin cross-metathesis reaction to form trans-delta-hydroxy-1-enoates. The resulting delta-hydroxy-1-enoates were

  [反应：见正文]来自山茱rypto的三种天然产物的对映选择性合成是从山梨酸乙酯经过13到15步完成的。该路线依赖于对映体和区域选择性的Sharpless二羟基化反应和钯催化的还原反应，以建立绝对的立体化学。该路线还依赖于高度（E）-选择性的烯烃交叉复分解反应以形成反式-δ-羟基-1-烯酸酯。随后将所得的δ-羟基-1-烯酸酯转化为隐乙酸三乙酸酯，隐caryolone和双隐隐caryolone。