N,N-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)pyridin-2-amine | 1363409-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N,N-bis[(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]pyridin-2-amine
• CAS: 1363409-73-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₆
• 分子量: 310.402
• InChiKey: MEOPANGBCLSQGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 乙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 N,N-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  One Pot Synthesis and In Vitro Antitumor Activity of some Bipyrazolic Tripodal Derivatives

  摘要：

  本文首次报道了单吡唑和双吡唑三元衍生物的合成和结构-活性关系（SAR）抗肿瘤活性。这十种产品针对三种人类癌症细胞系进行了测试，包括乳腺癌（MDA-MB231）、前列腺癌（PC3）和结直肠癌（LoVo）。在双吡唑系列中，大多数产品对三种人类癌细胞株具有中等程度的抗肿瘤活性，结直肠癌的抗肿瘤活性为 5 7 8，乳腺癌和前列腺癌的抗肿瘤活性为 5 7 ≉ 8。

  DOI：

  10.2174/157018012799129792

文献信息

• New N-Alkylated Heterocyclic Compounds as Prospective NDM1 Inhibitors: Investigation of In Vitro and In Silico Properties
  作者：Yassine Kaddouri、Btissam Bouchal、Farid Abrigach、Mohamed El Kodadi、Mohammed Bellaoui、Ahmed Elkamhawy、Rachid Touzani、Magda H. Abdellattif

  DOI：10.3390/ph15070803

  日期：——

  A new family of pyrazole-based compounds (1–15) was synthesized and characterized using different physicochemical analyses, such as FTIR, UV-Visible, 1H, 13C NMR, and ESI/LC-MS. The compounds were evaluated for their in vitro antifungal and antibacterial activities against several fungal and bacterial strains. The results indicate that some compounds showed excellent antibacterial activity against E. coli, S. aureus, C. freundii, and L. monocytogenes strains. In contrast, none of the compounds had antifungal activity. Molecular electrostatic potential (MEP) map analyses and inductive and mesomeric effect studies were performed to study the relationship between the chemical structure of our compounds and the biological activity. In addition, molecular docking and virtual screening studies were carried out to rationalize the antibacterial findings to characterize the modes of binding of the most active compounds to the active pockets of NDM1 proteins.

  通过傅立叶变换红外光谱（FTIR）、紫外可见光谱（UV-Visible）、1H、13C NMR 和 ESI/LC-MS 等不同的理化分析，合成并表征了一系列新的吡唑类化合物（1-15）。对这些化合物针对几种真菌和细菌菌株的体外抗真菌和抗细菌活性进行了评估。结果表明，一些化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、弗氏酵母菌和单核细胞增多性乳酸杆菌等菌株具有极强的抗菌活性。相比之下，没有一种化合物具有抗真菌活性。为了研究化合物的化学结构与生物活性之间的关系，研究人员进行了分子静电位图（MEP）分析以及诱导效应和中间体效应研究。此外，还进行了分子对接和虚拟筛选研究，使抗菌研究结果更加合理，从而确定了最具活性的化合物与 NDM1 蛋白活性袋的结合模式。
• Synthesis, characterization, reaction mechanism prediction and biological study of mono, bis and tetrakis pyrazole derivatives against Fusarium oxysporum f. sp. Albedinis with conceptual DFT and ligand-protein docking studies
  作者：Yassine Kaddouri、Farid Abrigach、Sabir Ouahhoud、Redouane Benabbes、Mohamed El Kodadi、Ali Alsalme、Nabil Al-Zaqri、Ismail Warad、Rachid Touzani

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104696

  日期：2021.5