1-(allyloxy)-2,2-dichloropropyl tert-butyl carbonate | 1607839-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(allyloxy)-2,2-dichloropropyl tert-butyl carbonate
• 英文别名: Tert-butyl (2,2-dichloro-1-prop-2-enoxypropyl) carbonate
• CAS: 1607839-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 285.168
• InChiKey: FMMRWOSSKZGIEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-2,2-dichloropropyl tert-butyl carbonate 在 五甲基二乙烯三胺 、 水 、 copper(l) chloride 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-chloro-4-(chloromethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous deprotection–oxidation of cyclic hemiacetals: a fine ending for a Ueno–Stork ATRC to dichloro-γ-lactones

  摘要：

  Recently we found that a copper catalysed Ueno-Stork cyclization can be a very useful means for the expedient synthesis of dichloro-gamma-lactones, but, to take advantage of this step, the method still lacks of an efficient and selective follow-up. This Letter describes our progress in that field, unveiling the use of a supported and recyclable Cr-(VI) catalyst for the simultaneous deprotection and oxidation of cyclic dichloro hemiacetals. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.090
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯丙醛 、 二碳酸二叔丁酯 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以70%的产率得到1-(allyloxy)-2,2-dichloropropyl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Simultaneous deprotection–oxidation of cyclic hemiacetals: a fine ending for a Ueno–Stork ATRC to dichloro-γ-lactones

  摘要：

  Recently we found that a copper catalysed Ueno-Stork cyclization can be a very useful means for the expedient synthesis of dichloro-gamma-lactones, but, to take advantage of this step, the method still lacks of an efficient and selective follow-up. This Letter describes our progress in that field, unveiling the use of a supported and recyclable Cr-(VI) catalyst for the simultaneous deprotection and oxidation of cyclic dichloro hemiacetals. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.090