N-(prop-2-yn-1-yl)-1-naphthamide | 136552-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)-1-naphthamide
• 英文别名: N-(Prop-2-yn-1-yl)naphthalene-1-carboxamide；N-prop-2-ynylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 136552-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• mdl: MFCD10561616
• 分子量: 209.247
• InChiKey: TVIWFFSQFQBIIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.2-106.3 °C
• 沸点：
  444.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)-1-naphthamide 在 碘苯二乙酸 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(E)-5-(iodomethylene)-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2促进的N-炔丙基酰胺环化反应制备恶唑啉和恶唑

  摘要：

  提出了通过5 -exo-dig法合成各种恶唑啉和恶唑的N-炔丙基酰胺的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为反应促进剂和碘化锂（LiI）作为碘源，N-炔丙基酰胺的分子内碘加氧反应很容易进行，从而导致相应的（E）-5-碘亚甲基-2-恶唑啉优良的孤立产量。此外，使用PhI（OAc）2 / LiI系统，N在氧气存在下，在可见光照射下，可以将-炔丙基酰胺转化为相应的恶唑-5-甲醛。简单衍生化后，所得产物可进一步转化为各种恶唑啉和恶唑衍生物，该方法最终提供了通往多种生物活性结构的有效途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob01474d
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(prop-2-yn-1-yl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的三组分级联环化反应生成异喹诺酮衍生物的N-氧丙基链

  摘要：

  开发强大的方法以在异喹诺酮支架的N-取代基处引入多功能官能团仍然是一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了一种新颖的三组分级联环化反应，可通过铑（III）催化的CH-H活化/环化/亲核攻击有效地构建异喹诺酮衍生物的N-氧丙基链，恶唑同时用作指导基团和潜在基团。功能化试剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob02389b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Difluoroalkylation/Cyclization of <i>N</i>-Propargylamides: Synthesis of Oxazoles and Oxazolines
  作者：Jun-Wei Ma、Qiang Wang、Xin-Gang Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02111

  日期：2018.11.2

  A palladium-catalyzed process to construct oxazoles and oxazolines with broad functional-group tolerance has been developed, and the method introduces difluoromethyl groups into heterocycles in a one-pot fashion. This system uses a carbonyl oxygen as the acceptor for the addition of a vinylpalladium intermediate to achieve the cyclization. Oxazoline derivatives are generated as the Z-isomer with high

  已经开发了钯催化的方法来构建具有宽泛的官能团耐受性的恶唑和恶唑啉，并且该方法以一锅法将二氟甲基引入杂环中。该系统使用羰基氧作为受体，以添加乙烯基钯中间体以实现环化。恶唑啉衍生物以高立体选择性的Z-异构体形式产生。此外，我们验证了该反应的初步机制。
• Zn(OTf)2-catalyzed, microwave-promoted synthesis of 2-substituted 5-methyloxazoles from propargylic amides
  作者：Alexander Safrygin、Dmitry Dar'in、Alexei Lukin、Anna Bakholdina、Alexander Sapegin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.011

  日期：2019.3

  The versatile conversion of propargylic amides to the respective 2-substituted 5-methyloxazoles was efficiently catalyzed by Zn(OTf)2 (5 mol%) under microwave irradiation in toluene. The method was applicable to a wide range of aliphatic, aromatic and heteroaromatic propargylic amides and thus represents a useful method which is complementary to the existing metal-catalyzed protocols, considering the

  在甲苯中微波辐射下，Zn（OTf）2（5 mol％）有效地催化炔丙基酰胺向2-取代的5-甲基恶唑的转化。该方法适用于多种脂族，芳族和杂芳族炔丙基酰胺，因此考虑到Zn（OTf）2的可用性，它是一种有用的方法，可作为对现有金属催化方案的补充。
• Synthesis of 2,2,2‐Trifluoroethyl Oxazoles, Oxazolines and Furans via Alkyne Oxytrifluoromethylation
  作者：Jia‐Jia Dong、Song‐Lin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901405

  日期：2020.2.21

  This study reports an oxytrifluoromethylation method for construction of oxazoles and furans motif and the concurrent incorporation of a 2,2,2‐trifluoroethyl group at the aromatic C5‐position. High‐valent copper(III) trifluoromethyl compounds are crucial to this reaction that induces oxy‐trifluoromethylation of alkynes with a pendant amide/enol group functioning as the oxygen‐nucleophile. A wide substrate

  这项研究报告了一种氧三氟甲基化方法，用于构建恶唑和呋喃基序，并在芳族C5位上同时引入2,2,2-三氟乙基。高价的三氟甲基铜（III）对于此反应至关重要，该反应可诱导具有侧链酰胺/烯醇基团的炔烃的氧-三氟甲基化，并起氧亲核试剂的作用。高效率和宽泛的官能团耐受性证明了广泛的底物范围。完成了脱氢胆酸（一种复杂的药物化合物）的后期功能化，以显示该方法在实际药物设计中的潜力。
• Simple Plate-Based, Parallel Synthesis of Disulfide Fragments using the CuAAC Click Reaction
  作者：David M. Turner、Christopher T. M. B. Tom、Adam R. Renslo

  DOI：10.1021/co500132q

  日期：2014.12.8

  simple one-pot, two-step synthesis of disulfide fragments from amine- or acid-bearing starting materials. Here, we describe the synthesis of disulfide fragments that bear a 1,4-substituted-1,2,3-triazole linkage between disulfide and molecular diversity element. This work establishes the compatibility of copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) chemistry with a one-pot, two-step reaction

  二硫键交换筛选是一种基于片段的铅发现的定点方法，需要定制的含二硫键片段文库。以前，我们描述了一种简单的一锅两步合成方法，从含胺或含酸的起始原料合成二硫键片段。在这里，我们描述了在二硫键和分子多样性元件之间带有1,4-取代-1,2,3-三唑键的二硫键片段的合成。这项工作建立了铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）化学与一锅，两步反应序列的相容性，该反应釜可以很容易地并行化。我们使用48个炔烃和两种不同的叠氮化物连接剂在一个深孔微量滴定板中进行了96个反应。通过这项努力，以有用的分离产率总共获得了81个含三唑的二硫化物片段。因此，CuAAC化学提供了一种实验上方便的方法，可以快速制备结构上不同于通过酰胺，磺酰胺或异氰酸酯化学方法获得的片段的二硫化物片段。
• InCl₃-catalyzed 5-<i>exo-dig</i> cyclization/1,6-conjugate addition of <i>N</i>-propargylamides with <i>p</i>-QMs to construct oxazole derivatives
  作者：Guang-Ming Nan、Xue Li、Tian-Yu Yao、Ting-Xun Yan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c9ob02651g

  日期：——

  An InCl₃-catalyzed tandem intramolecular 5-exo-dig cyclization/1,6-conjugate addition/aromatization of N-propargylamides with p-QMs to produce oxazoles tethering diarylmethane has been successfully developed.

  InCl₃催化的串联分子内5-exo-dig环化/1,6-共轭加成/芳构化反应，成功地将N-丙炔酰胺与p-QMs反应，生成了连接二芳基甲烷的噁唑类化合物。