11-(3-Nitrophenyl)-15-thia-12,17-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-2,4,6,16-tetraen-13-one | 1440807-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 11-(3-Nitrophenyl)-15-thia-12,17-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-2,4,6,16-tetraen-13-one
• 英文别名: 11-(3-nitrophenyl)-15-thia-12,17-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-2,4,6,16-tetraen-13-one
• CAS: 1440807-86-2
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 379.439
• InChiKey: YECNWPUPIVLYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[h]quinazolin-2-thione 、 氯乙酸 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到11-(3-Nitrophenyl)-15-thia-12,17-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-2,4,6,16-tetraen-13-one
  参考文献：
  名称：

  A facile, rapid, one-pot regio/stereoselective synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones under solvent/scavenger-free conditions

  摘要：

  已经开发了一种快速高效的单锅无溶剂/清除剂合成2-亚氨基噻唑啉-4-酮的方案。有趣的是，区域/立体选择性合成只产生区异构体(Z)-3-烷基/芳基-2-(2-苯基环己-2-烯基亚氨基)噻唑啉-4-酮，收率良好。观察到的选择性是基于反应过程中产生的联烯应变相对大小的合理化。这是第一篇注意到联烯应变对定向区域环化的影响的报告。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.78

文献信息

• A facile, rapid, one-pot regio/stereoselective synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones under solvent/scavenger-free conditions
  作者：Murugan Sathishkumar、Sangaraiah Nagarajan、Poovan Shanmugavelan、Murugan Dinesh、Alagusundaram Ponnuswamy

  DOI：10.3762/bjoc.9.78

  日期：——

  A rapid and efficient one pot solvent/scavenger-free protocol for the synthesis of 2-iminothiazolidin-4-ones has been developed. Interestingly, the regio/stereoselective synthesis affords the regioisomeric (Z)-3-alkyl/aryl-2-(2-phenylcyclohex-2-enylimino)thiazolidin-4-one as the sole product in good yield. The selectivities observed have been rationalized based on the relative magnitude of the allylic strains developed during the course of the reaction. This is the first report wherein the impact of allylic strains in directing the regiocyclization has been noted.

  已经开发了一种快速高效的单锅无溶剂/清除剂合成2-亚氨基噻唑啉-4-酮的方案。有趣的是，区域/立体选择性合成只产生区异构体(Z)-3-烷基/芳基-2-(2-苯基环己-2-烯基亚氨基)噻唑啉-4-酮，收率良好。观察到的选择性是基于反应过程中产生的联烯应变相对大小的合理化。这是第一篇注意到联烯应变对定向区域环化的影响的报告。