(E)-(3β-hydroxy-5-androsten-17-ylidene)acetaldehyde | 38394-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-(3β-hydroxy-5-androsten-17-ylidene)acetaldehyde
• 英文别名: 3β-hydroxy-pregna-5,17(20)seqtrans-dien-21-al；seqtrans-3β-Hydroxy-Δ^5.17(20)-pregnadien-21-al；3-Hydroxypregna-5,17-dien-21-al；(2E)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]acetaldehyde
• CAS: 38394-70-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: KWRSKJPEMHHZAN-WLJXBXSASA-N

物化性质

• 熔点：
  169-172 °C
• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3β-hydroxy-5-androsten-17-ylidene)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到pregna-5,17(20)t-diene-3β,21-diol
  参考文献：
  名称：

  Novel Dehydroepiandrosterone Derivatives with Antiapoptotic, Neuroprotective Activity

  摘要：

  DHEA analogues with modifications at positions C3 or 07 were synthesized and evaluated for neuroprotective activity against the neural-crest-derived PC12 cell model of serum deprivation-induced apoptosis. The most potent compounds were the spiro-epoxy derivatives 17 beta-spiro[5-androstene-17, 2'-oxiran]-3 beta-ol (20), (20S)-3 beta,21-dihydroxy-17 beta,20-epoxy-5-pregnene (23), and (20R)-3 beta,21-dihydroxy-17 alpha,20-epoxy-5-pregnene (27) with IG(50) values of 0.19 +/- 0.01, 99.0 +/- 4.6, and 6.4 +/- 0.3 nM, respectively. Analogues 20, 23, and 27, up to the micromolar range of concentrations, were unable to activate estrogen receptor alpha and beta (ER alpha and ER beta) or to interfere with ER-dependent gene expression significantly. In addition, they were unable to stimulate the growth of Ishikawa, MCF-7, and LNCaP cells. Our results suggest that the spiro-epoxyneurosteroid derivatives 20, 23, and 27 may prove to be lead molecules for the synthesis of novel neuroprotective agents.

  DOI：

  10.1021/jm900468p
• 作为产物：
  描述：

  3-tetrahydropyran-2-yloxy-androst-5-en-17-one 生成 (E)-(3β-hydroxy-5-androsten-17-ylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氮杂吡啶环化合成

  摘要：

  已经研究了亚胺从α，β-不饱和醛和烯丙胺到吡啶的环化作用。在25°时，碱性系统钠-烯丙基铝的催化作用产生了第一种环化反应，该环化反应将氨基链的α碳与醛基的δ碳结合。提出了支持碳负离子环化的论点。在3-氮杂六烯烯体系的情况下观察到第二种环化，该体系在没有任何催化体系的情况下在120°产生吡啶。在文献中没有描述这种类型的反应，并且看起来纯粹是热的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80403-1

文献信息

• �ber Steroide und Sexualhormone. 167. Mitteilung. Eine neue Synthese des ?5; 17,20-3?-Oxy-pregnadien-21-als
  作者：H. Heusser、K. Eichenberger、Pl. A. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.19500330221

  日期：——

  Die Übertragung, der aus synthetischen Versuchen auf dem Gebiet des Vitamins A bekannt gewordenen Reaktionsfolge—Keton Äthoxyäthinyl-carbinol Äthoxyvinyl-carbinol α, β-ungesättigter Aldehyd— auf Dehydro-epi-androsteron, führte zu einer neuen, präparativ günstigen Synthese des Δ5; 17,20-3β-Oxy-pregnadien-21-als (V).

  维生素A领域的合成实验中已知的反应顺序转移到了酮乙氧基乙炔基甲醇乙氧基乙烯基甲醇α，β-不饱和醛上，生成了脱氢表雄酮，合成了一个新的合成有利的Δ5 。17.20 -3β氧基孕-21-为（V）。
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 49. Mitteilung. Teilsynthese von Pregnen-(5)-triol-(3?, 17 ?, 21)-on-(20) und Pregnen-(5)-diol-(3?, 17 ?)-on-(20)
  作者：H. G. Fuchs、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19410240199

  日期：——