6-氨基-1-环丙基-7-(4-(氰基甲基)-1-哌嗪基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 | 1026581-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 6-氨基-1-环丙基-7-(4-(氰基甲基)-1-哌嗪基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-amino-1-cyclopropyl-7-(4-(cyanomethyl)-1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-amino-7-[4-(cyanomethyl)piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1026581-08-7
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₃
• 分子量: 395.461
• InChiKey: RIDKWWBSUYOYBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-1-环丙基-7-(4-(氰基甲基)-1-哌嗪基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以10%的产率得到6-Amino-7-[4-(cyanomethyl)piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-氨基喹诺酮类：一类新的喹诺酮类抗菌剂？

  摘要：

  通过先前的QSAR研究设计了一系列喹诺酮和1,8-萘啶酮-3-羧酸，它们的特征是在C-6位置的氨基而不是通常的氟原子，并进行了首次体外抗菌活性。所有合成的化合物都对革兰氏阴性菌保持良好的活性（铜绿假单胞菌除外），并且具有硫吗啉基作为C-7取代基的那些化合物也对革兰氏阳性菌具有良好的活性。还讨论了与C-1，C-5，C-7和C-8取代基相关的结构活性关系的某些方面。衍生物18g和38g对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌分别具有0.45和0.66-0.76微克/ mL的几何平均MIC的最佳活性。这种抗菌活性反映了它们抑制细菌DNA旋转酶的能力。这项研究的结果表明，尽管C-6氟仍然是优选的取代基，但仍可通过用氨基取代而获得良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a017
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-cyclopropyl-7-(4-(cyanomethyl)-1-piperazinyl)-6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以31%的产率得到6-氨基-1-环丙基-7-(4-(氰基甲基)-1-哌嗪基)-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  6-氨基喹诺酮类：一类新的喹诺酮类抗菌剂？

  摘要：

  通过先前的QSAR研究设计了一系列喹诺酮和1,8-萘啶酮-3-羧酸，它们的特征是在C-6位置的氨基而不是通常的氟原子，并进行了首次体外抗菌活性。所有合成的化合物都对革兰氏阴性菌保持良好的活性（铜绿假单胞菌除外），并且具有硫吗啉基作为C-7取代基的那些化合物也对革兰氏阳性菌具有良好的活性。还讨论了与C-1，C-5，C-7和C-8取代基相关的结构活性关系的某些方面。衍生物18g和38g对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌分别具有0.45和0.66-0.76微克/ mL的几何平均MIC的最佳活性。这种抗菌活性反映了它们抑制细菌DNA旋转酶的能力。这项研究的结果表明，尽管C-6氟仍然是优选的取代基，但仍可通过用氨基取代而获得良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a017