2-碘-3,5,6-三甲基-1,4-氢醌 | 4316-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-碘-3,5,6-三甲基-1,4-氢醌
• 英文名称: 2-iodo-3,5,6-trimethyl-1,4-hydroquinone
• 英文别名: 2-iodo-3,5,6-trimethyl-p-hydroquinone；2-Iodo-3,5,6-trimethyl-hydroquinone；2-iodo-3,5,6-trimethylhydroquinone；1,4,6-Trimethyl-2,5-dihydroxy-3-iodobenzol；6-Iod-2,3,5-trimethyl-hydrochinon；2-Iodo-3,5,6-trimethylbenzene-1,4-diol
• CAS: 4316-69-2
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: MGFSVCYKUZRIIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.769±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-3,5,6-三甲基-1,4-氢醌 生成 2,3,5-三甲基-6-(3-甲基丁-2-烯基)环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q的新合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00977a008
• 作为产物：
  描述：

  2-Iodo-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 solid 为溶剂， 以81%的产率得到2-碘-3,5,6-三甲基-1,4-氢醌
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚和醌的固态氧化还原化学

  摘要：

  对苯二酚的固态硝酸铈铵（CAN）氧化为相应的醌，在超声辐射下操作时可获得最佳结果。二氧化氮在这些“固-固”氧化中起关键作用。对苯二酚氧化为醌也可以通过独特的“固-固-固”反应来实现，即在完全当量的固体共氧化剂（如KBrO 3）存在下使用有限量的CAN 。用固态的连二亚硫酸钠还原醌产生相应的高度着色的醌氢酮，并最终生成氢醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80510-x

文献信息

• Palladium-catalyzed heteroannulation of cyclic alkenes by functionally substituted aryl iodides
  作者：Daniel E. Emrich、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.06.028

  日期：2004.11

  heteroannulation of cyclic and bicyclic alkenes by o-amino- and o-hydroxyaryl iodides. These processes are only successful with cyclic olefins in which the key alkylpalladium intermediate cannot undergo facile palladium β-hydride elimination. These reactions appear to involve: (1) oxidative addition of the aryl iodide to the palladium catalyst, (2) arylpalladation of the olefin, (3) possible coordination

  通过邻氨基-和邻羟基芳基碘化物的钯（0）催化的环状和双环烯烃的杂环化，以高收率生产二氢吲哚和2,3-二氢苯并呋喃。这些方法仅对其中关键烷基钯中间体不能进行便捷的氢化钯-氢化物消除的环状烯烃成功。这些反应似乎涉及：（1）芳基碘化物的氧化加成到钯催化剂上；（2）烯烃的芳基钯化；（3）内部亲核试剂与钯可能的配位；（4）六元形成Palladacycle，和（5）还原消除有机钯中间体，得到异环化产物并再生Pd（0）。
• Synthesis of 4,4-Difluoro-a-tocopherol Using a Cross-coupling Reaction of Bromodifluoroacetate with Aryl Iodide in the Presence of Copper Powder
  作者：Itsumaro Kumadaki、Kazuyuki Sato、Takashi Nishimoto、Kei Tamoto、Masaaki Omote、Akira Ando

  DOI：10.3987/com-01-s(k)61

  日期：——
• Reagent Directing Group Controlled Organic Synthesis: Total Synthesis of (<i>R</i>,<i>R</i>,<i>R</i>)-α-Tocopherol
  作者：Christian Rein、Peter Demel、Robert A. Outten、Thomas Netscher、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200703268

  日期：2007.11.19