(4S,5R,1'S,αR)-(E)-4-Carboxymethyl-5-(1'-iodoethyl)-3-(α-methylbenzyl)oxazolidin-2-one | 257907-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (4S,5R,1'S,αR)-(E)-4-Carboxymethyl-5-(1'-iodoethyl)-3-(α-methylbenzyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-[(4S,5R)-5-[(1S)-1-iodoethyl]-2-oxo-3-[(1R)-1-phenylethyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]acetic acid
• CAS: 257907-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₈INO₄
• 分子量: 403.217
• InChiKey: CAEMYRNNAIABSK-QPPBUOOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,1'S,αR)-(E)-4-Carboxymethyl-5-(1'-iodoethyl)-3-(α-methylbenzyl)oxazolidin-2-one 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(3aR,4R,7aS,αR)-4-Methyl-1-(α-methylbenzyl)-3a,4,7,7a-tetrahydropyrano[4,3-d]oxazole-2,6(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  L-柔红胺及其C-3差向异构体衍生物的合成，其中关键步骤是将同手性锂酰胺不对称共轭加成到叔丁基（E，E）-hexa-2,4-dienoate

  摘要：

  锂（R）-N-苄基-α-甲基苄基酰胺的高度非对映选择性不对称共轭加成至（E，E）-己二酸-6,2-二烯酸叔丁酯或叔丁基，然后四氧化os催化所得加合物的二羟基化，提供了获得甲基L-柔红酰胺盐酸盐和甲基3- epi - D的简洁途径-达柔诺胺盐酸盐，该策略适用于这些化合物的任一对映异构体的合成。关键的二羟基化反应的选择性可以通过采用Sharpless不对称二羟基化方案来显着提高。由于低选择性或需要过多的步骤，使用碘代内酯化或碘代环氨基甲酸酯化反应作为关键步骤的可能替代策略被发现不太令人满意。

  DOI：

  10.1039/a907017f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-烯丙基-α-甲基苄胺 在 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (4S,5R,1'S,αR)-(E)-4-Carboxymethyl-5-(1'-iodoethyl)-3-(α-methylbenzyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  L-柔红胺及其C-3差向异构体衍生物的合成，其中关键步骤是将同手性锂酰胺不对称共轭加成到叔丁基（E，E）-hexa-2,4-dienoate

  摘要：

  锂（R）-N-苄基-α-甲基苄基酰胺的高度非对映选择性不对称共轭加成至（E，E）-己二酸-6,2-二烯酸叔丁酯或叔丁基，然后四氧化os催化所得加合物的二羟基化，提供了获得甲基L-柔红酰胺盐酸盐和甲基3- epi - D的简洁途径-达柔诺胺盐酸盐，该策略适用于这些化合物的任一对映异构体的合成。关键的二羟基化反应的选择性可以通过采用Sharpless不对称二羟基化方案来显着提高。由于低选择性或需要过多的步骤，使用碘代内酯化或碘代环氨基甲酸酯化反应作为关键步骤的可能替代策略被发现不太令人满意。

  DOI：

  10.1039/a907017f