(1R,2S,4R,5R)-5-((S)-2-amino-3-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylamino)-3-oxopropyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl acetate | 1242104-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (1R,2S,4R,5R)-5-((S)-2-amino-3-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylamino)-3-oxopropyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl acetate
• 英文别名: [(1R,2S,4R,5R)-5-[(2S)-2-amino-3-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutylamino]-3-oxopropyl]-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl] acetate
• CAS: 1242104-21-7
• 化学式: C₃₁H₄₄N₂O₅Si
• 分子量: 552.786
• InChiKey: RDIHSUIACUVAGW-MCPFUKIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (1R,2S,4R,5R)-5-((S)-2-amino-3-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylamino)-3-oxopropyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl acetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环[2.2.1]庚烷的亲核开环合成Microcin SF608

  摘要：

  报道了Microcin SF608的全合成。Microcin SF608的八氢吲哚核心结构的获得依赖于TMSOTf / NEt 3介导的氧杂双环系统的打开。报道的合成策略的其他亮点包括高度区域选择性环氧化物的还原和3°醇的光解。

  DOI：

  10.1021/ol1017189
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5R)-5-((S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylamino)-3-oxopropyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(1R,2S,4R,5R)-5-((S)-2-amino-3-(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butylamino)-3-oxopropyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  氧杂双环[2.2.1]庚烷的亲核开环合成Microcin SF608

  摘要：

  报道了Microcin SF608的全合成。Microcin SF608的八氢吲哚核心结构的获得依赖于TMSOTf / NEt 3介导的氧杂双环系统的打开。报道的合成策略的其他亮点包括高度区域选择性环氧化物的还原和3°醇的光解。

  DOI：

  10.1021/ol1017189