ethyl (5S,6R)-1-hydroxy-7-oxo-5-(thiophen-2-yl)-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate | 1225464-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl (5S,6R)-1-hydroxy-7-oxo-5-(thiophen-2-yl)-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 1225464-87-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅S
• 分子量: 336.409
• InChiKey: XCXLWFSBLDKXBX-VVAGSORKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S,6R)-1-hydroxy-7-oxo-5-(thiophen-2-yl)-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 1,7-dioxo-5-(thiophen-2-yl)-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Spiro-3,4-dihydropyrans via a Domino Organocatalytic Sequence

  摘要：

  A cinchona alkaloid-catalyzed domino Michael/hemiacetalization reaction of cyclic beta-oxo aldehydes and aromatic beta,gamma-unsaturated a-keto esters, resulting in the formation of spiro-dihydropyran architectures in good yield with high stereoselectivity (up to 97% ee), is presented.

  DOI：

  10.1021/ol1007873
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexanone-2-carbaldehyde 、 ethyl 2-oxo-4-(2-thienyl)butenoate 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到ethyl (5S,6R)-1-hydroxy-7-oxo-5-(thiophen-2-yl)-2-oxaspiro[5.5]undec-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Spiro-3,4-dihydropyrans via a Domino Organocatalytic Sequence

  摘要：

  A cinchona alkaloid-catalyzed domino Michael/hemiacetalization reaction of cyclic beta-oxo aldehydes and aromatic beta,gamma-unsaturated a-keto esters, resulting in the formation of spiro-dihydropyran architectures in good yield with high stereoselectivity (up to 97% ee), is presented.

  DOI：

  10.1021/ol1007873