N‐((1‐hydroxynaphthalen‐2‐yl)(2‐chlorophenyl)methyl)‐4‐methylbenzenesulfonamide | 1264626-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N‐((1‐hydroxynaphthalen‐2‐yl)(2‐chlorophenyl)methyl)‐4‐methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-((1-hydroxynaphthalen-2-yl)(2-chlorophenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-((2-chlorophenyl)(1-hydroxynaphthalen-2-yl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1264626-17-6
• 化学式: C₂₄H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 437.947
• InChiKey: OLELNYPXYCAZBZ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 o-chloro-N-tosylbenzaldimine 在 4-((S)-(phenanthren-9-yloxy)((2R,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以79%的产率得到N‐((1‐hydroxynaphthalen‐2‐yl)(2‐chlorophenyl)methyl)‐4‐methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Friedel−Crafts Reactions of 1-Naphthols with Aldimines

  摘要：

  An organocatalytic enantioselective Friedel Crafts reaction of 1-naphthols with aldimines has been developed. The method affords a direct access to chiral aminoarylnaphthols in good yields and with good to high enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol102987n

文献信息

• Recyclable chiral dinuclear copper(II) complexes catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation of 1-naphthol using N-tosyl aldimine
  作者：Prathibha Kumari、Ajay Jakhar、Noor-ul H. Khan、Rajkumar Tak、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.06.002

  日期：2015.9

  efficient dinuclear copper complex catalyzed Friedel–Crafts reaction has been demonstrated for the alkylation of 1-naphthol using N-tosyl aldimine. In this context, various chiral amino alcohol derived Schiff base ligands with different achiral and chiral linkers were synthesized and their copper (II) complexes were generated in situ. One of the dinuclear copper complexes with chiral linker has emerged

  已证明使用N-甲苯磺酰基醛亚胺将1-萘酚烷基化的高效双核铜络合物催化Friedel-Crafts反应。在这种情况下，合成了具有不同手性和手性接头的各种手性氨基醇衍生的席夫碱配体，并就地生成了它们的铜（II）配合物。具有手性接头的双核铜络合物之一已作为一种有效的催化剂出现，并以极好的对映体选择性（ee高达99％）和非常好的收率（高达98％）提供了所需的芳烃产品。在这项研究中使用的双核催化剂是可回收和可回收的，并保留了其催化活性。
• <i>Cinchona</i> alkaloid derivatives catalyzed asymmetric <i>aza-</i> Friedel-crafts reaction of α-naphthols with aryl aldimines
  作者：Ya Wei Li、Li Ming Wang、Ying Jin、Sheng Chang

  DOI：10.1002/chir.22714

  日期：2017.8

  Cinchona alkaloid derivatives as organocatalysts were applied in the asymmetric aza‐Friedel–Crafts reaction of α‐naphthol with aryl aldimines. The desired chiral aminoarylnaphthols were obtained in 85% enantiomeric excess.

  金鸡纳生物碱衍生物作为有机催化剂被用于α-萘酚与芳基醛亚胺的不对称氮杂-Friedel-Crafts反应。以85％的对映异构体过量获得所需的手性氨基芳基萘。