4,9-diphenylnaphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole | 900794-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,9-diphenylnaphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,9-Diphenylbenzo[f][2,1,3]benzothiadiazole；4,9-diphenylbenzo[f][2,1,3]benzothiadiazole
• CAS: 900794-05-0
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂S
• 分子量: 338.433
• InChiKey: LVALODQCLDCFQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-diphenylnaphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 48.0h， 以2.18 g的产率得到1,4-diphenylnaphthalene-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  多環芳香族化合物

  摘要：

  提供新型多环芳香族化合物及其用于有机电场发光元件的方法。通过提供连接多个芳香族环的新型多环芳香族化合物（科兰努伦衍生物），增加有机EL元件材料的选择。此外，通过将新型多环芳香族化合物用作有机电场发光元件材料，提供优秀的有机EL元件。【选择图】无

  公开号：

  JP2019038798A
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二溴萘并[2,3-c][1,2,5]噻二唑 、 苯硼酸 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,9-diphenylnaphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  A new type of light-emitting naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole derivatives: synthesis, photophysical characterization and transporting properties

  摘要：

  我们报告了一系列新的萘并[2,3-c][1,2,5]噻二唑（NTD）衍生物，它们同时具有载流子传输特性和高荧光量子产率。研究人员对这些化合物的光学吸收和发射特性、薄膜形态和热稳定性进行了研究。由于分子结构中没有强供体基团，分子间偶极-偶极相互作用和浓度淬灭被有效抑制。研究发现，NTD 发色团 4,9 位上的芳基取代基可以调节发射颜色。获得了 4-（2,2-二苯基乙烯基）苯基取代的 NTD（1）和联苯取代的 NTD（3）的单晶体，并通过 X 射线晶体学进行了测定。研究发现，1、3 和 2-萘取代的 NTD（5）具有几乎相同的空穴和电子迁移率，显示出两极传输特性。值得注意的是，1 显示出极高的传输能力，在 2.0 × 105 V cm-1 的电场下，其空穴和电子迁移率分别为 7.16 × 10-4 和 6.19 × 10-4 cm2 V-1 s-1。理论计算表明，1、3 和 5 具有相似的空穴和电子重组能量，空穴和电子都会在相邻的 NTD 发色团之间跳跃，从而产生伏极传输特性。研究人员利用其中一些 NTD 衍生物制造了双层非掺杂器件，并讨论了器件性能与分子结构之间的相关性。

  DOI：

  10.1039/b714539j

文献信息

• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：Kunshan Go-Visionox Opto-Electronics Co., Ltd.

  公开号：EP3312897A1

  公开（公告）日：2018-04-25

  Disclosed is an organic electroluminescent device, comprising a substrate and light emitting units formed in sequence on the substrate, characterized in that, each of the light emitting units comprises a first electrode layer (1), a light emitting layer (2) and a second electrode layer (3), the light emitting layer comprises a host material and a dye, the host material is made of materials having both electron transport capability and hole transport capability; at least one material in the host material has a CT excited triplet state energy level T1 greater than its n-π excited triplet state energy level S1, and T1-S1 ≤ 0.3eV; or, at least one material in the host material has a CT excited triplet state energy level T1 greater than its n-π excited triplet state energy level S1, and T1-S1 ≥ 1eV, with the difference between its n-π excited second triplet state energy level and its CT excited first singlet state energy level being in the range of -0.1eV to 0.1eV. The organic electroluminescent device configuration can sufficiently utilize the triplet state energy in the host material and the dye to increase the luminous efficiency and prolong the service life of the device.

  公开了一种有机电致发光器件，包括基底和在基底上依次形成的发光单元，其特征在于，每个发光单元包括第一电极层（1）、发光层（2）和第二电极层（3），发光层包括宿主材料和染料，宿主材料由同时具有电子传输能力和空穴传输能力的材料制成；宿主材料中至少有一种材料的 CT 激发三重态能级 T1 大于其 n-π 激发三重态能级 S1，且 T1-S1 ≤ 0.3eV；或者，宿主材料中至少一种材料的CT激发三重态能级T1大于其n-π激发三重态能级S1，且T1-S1≥1eV，其n-π激发第二三重态能级与CT激发第一单重态能级之差在-0.1eV至0.1eV范围内。这种有机电致发光器件结构可以充分利用主材料和染料中的三重态能量，从而提高发光效率并延长器件的使用寿命。
• 多環芳香族化合物
  申请人：学校法人関西学院

  公开号：JP2019038798A

  公开（公告）日：2019-03-14

  【課題】新規な多環芳香族化合物およびそれを用いた有機電界発光素子を提供する。【解決手段】ホウ素原子と窒素原子などで複数の芳香族環を連結した新規な多環芳香族化合物（コランヌレン誘導体）を提供することで、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やす。また、新規な多環芳香族化合物を有機電界発光素子用材料として用いることで、優れた有機ＥＬ素子を提供する。【選択図】なし

  提供新型多环芳香族化合物及其用于有机电场发光元件的方法。通过提供连接多个芳香族环的新型多环芳香族化合物（科兰努伦衍生物），增加有机EL元件材料的选择。此外，通过将新型多环芳香族化合物用作有机电场发光元件材料，提供优秀的有机EL元件。【选择图】无
• A new type of light-emitting naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole derivatives: synthesis, photophysical characterization and transporting properties
  作者：Peng Wei、Lian Duan、Deqiang Zhang、Juan Qiao、Liduo Wang、Ruji Wang、Guifang Dong、Yong Qiu

  DOI：10.1039/b714539j

  日期：——

  We report a new series of naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole (NTD) derivatives which present both carrier transporting property and high fluorescence quantum yield. Optical absorption and emission property, film morphology and thermal stability of these compounds have been investigated. Due to the absence of a strong donor group in the molecular structure, intermolecular dipole–dipole interaction and concentration quenching are effectively suppressed. The emission color was found to be adjustable depending on the aryl substituents at the 4,9-position of the NTD chromophore. Single crystals of 4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl-substituted NTD (1) and biphenyl-substituted NTD (3) were obtained and determined by X-ray crystallography. It was found that 1, 3 and 2-naphthalene-substituted NTD (5) show ambipolar transporting property with almost identical hole and electron mobilities. Notably, 1 shows extremely high transporting ability, whose hole and electron mobilities were measured to be 7.16 × 10−4 and 6.19 × 10−4 cm2 V−1 s−1 at an electric field of 2.0 × 105 V cm−1, respectively. Theoretical calculations showed 1, 3 and 5 have similar reorganization energies for holes and electrons, and holes and electrons would both hop between the adjacent NTD chromophores, resulting in the ambipolar transporting property. Double-layer non-doped devices were fabricated with some of the NTD derivatives, and the correlations between device performance and molecular structure were also discussed.

  我们报告了一系列新的萘并[2,3-c][1,2,5]噻二唑（NTD）衍生物，它们同时具有载流子传输特性和高荧光量子产率。研究人员对这些化合物的光学吸收和发射特性、薄膜形态和热稳定性进行了研究。由于分子结构中没有强供体基团，分子间偶极-偶极相互作用和浓度淬灭被有效抑制。研究发现，NTD 发色团 4,9 位上的芳基取代基可以调节发射颜色。获得了 4-（2,2-二苯基乙烯基）苯基取代的 NTD（1）和联苯取代的 NTD（3）的单晶体，并通过 X 射线晶体学进行了测定。研究发现，1、3 和 2-萘取代的 NTD（5）具有几乎相同的空穴和电子迁移率，显示出两极传输特性。值得注意的是，1 显示出极高的传输能力，在 2.0 × 105 V cm-1 的电场下，其空穴和电子迁移率分别为 7.16 × 10-4 和 6.19 × 10-4 cm2 V-1 s-1。理论计算表明，1、3 和 5 具有相似的空穴和电子重组能量，空穴和电子都会在相邻的 NTD 发色团之间跳跃，从而产生伏极传输特性。研究人员利用其中一些 NTD 衍生物制造了双层非掺杂器件，并讨论了器件性能与分子结构之间的相关性。