(1R*,4R*,5S*)-5-phenyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 113331-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R*,4R*,5S*)-5-phenyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1R^*,4R^*,5S^*)-5-phenyl-2,3-dioxabicyclo<2.2.1>heptane；(1RS,4RS,5SR)-5-phenyl-2,3-dioxabicyclo-<2.2.1>heptane；5-exo-phenyl-2,3-dioxabicyclo<2.2.1>heptane
• CAS: 113331-81-0；113331-84-3；114738-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: GOWMFQLEEQFMOJ-AXFHLTTASA-N

物化性质

• 沸点：
  246.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,4R*,5S*)-5-phenyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 iron(II) sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物模型化合物的合成及其与电子转移试剂的反应

  摘要：

  合成了5-Exo-phenyl-2,3-dioxabicyclocyclo [2.2.1]庚烷（4c）作为内生前列腺素（PGH）的模型化合物，以模拟PGH到血栓烷（TX）的生物转化。研究了（4c）与各种电子转移试剂的反应。借助催化量的亚铁离子，成功地将（4c）转化为血栓烷B（TXB）骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86176-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S^*,2S^*,4S^*)-1-phenyl-2,4-bis<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>cyclopentane 在 Bis-(tri-n-butylzinn)-peroxid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R*,4R*,5S*)-5-phenyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1-phenyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane in the reaction of 1,3-dibromo-4-phenylcyclopentane with hydrogen peroxide in the presence of silver trifluoroacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a035

文献信息

• An electron transfer model for thromboxane biosynthesis
  作者：Kimio Takahashi、Morio Kishi

  DOI：10.1039/c39870000722

  日期：——

  Conversion of prostaglandin endoperoxide model compound (1) into the thromboxane B ring system (6a) and (7a) was achieved with the aid of the ferrous ion.

  借助于亚铁离子将前列腺素内过氧化物模型化合物（1）转化为血栓烷B环系统（6a）和（7a）。