2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-phenylethynyl)isoquinoline | 1380166-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-phenylethynyl)isoquinoline
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)-1-(phenylethynyl)]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1380166-36-8
• 化学式: C₂₃H₁₈ClN
• 分子量: 343.856
• InChiKey: RPKDFYXNVNFBSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 四溴化碳 、 氧气 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-phenylethynyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  CBr4 作为 sp3 C−H 键的温和氧化剂氧化：四氢异喹啉持久亚胺盐的简便合成

  摘要：

  THIQs的AC−H键氧化是通过CBr 4引发的反应条件实现的，以高产率提供了一系列具有良好官能团耐受性的持久性THIQs亚胺盐。这些亚胺盐可以很容易地应用于官能化 THIQ 衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202303952

文献信息

• Dual Catalysis: Combination of Photocatalytic Aerobic Oxidation and Metal Catalyzed Alkynylation Reactions-CC Bond Formation Using Visible Light
  作者：Magnus Rueping、René M. Koenigs、Konstantin Poscharny、David C. Fabry、Daniele Leonori、Carlos Vila

  DOI：10.1002/chem.201200050

  日期：2012.4.23

  Shedding new light on the right combination of catalysts: A new dual catalytic system for efficient CH functionalization was developed. The appropriate choice of two metal catalysts allows the oxidative alkynylation of tertiary amines under mild and sustainable reaction conditions.

  为正确的催化剂组合提供了新的亮点：开发了一种新型的双催化体系，可实现高效的CH功能化。两个金属催化剂的适当选择允许温和和可持续的反应条件下叔胺的氧化炔基。
• Selective trifluoromethylation and alkynylation of tetrahydroisoquinolines using visible light irradiation by Rose Bengal
  作者：Weijun Fu、Wenbo Guo、Guanglong Zou、Chen Xu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.009

  日期：2012.8

  convenient and efficient method for oxidative coupling of tetrahydroisoquinoline derivatives with trimethyl(trifluoromethyl)silane and terminal alkynes to 1-trifluoromethylated or 1-alkynylated tetrahydroisoquinolines via CH activation was developed using visible light irradiation. The protocol uses Rose Bengal as the catalyst, air as terminal oxidant, and the trifluoromethylation or alkynylation was selectively

  利用可见光照射，开发了一种方便有效的方法，将四氢异喹啉衍生物与三甲基（三氟甲基）硅烷和末端炔烃经C H活化氧化偶联为1-三氟甲基化或1-炔基化四氢异喹啉。该方案使用玫瑰红作为催化剂，空气作为末端氧化剂，三氟甲基化或炔基化反应是在极温和的条件下在氮的α位选择性进行的。