2-piperonyl-4-trityloxymethyl-4-butanolide | 73968-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-piperonyl-4-trityloxymethyl-4-butanolide
• CAS: 73968-76-0；85646-97-5
• 化学式: C₃₂H₂₈O₅
• 分子量: 492.571
• InChiKey: BJNHYOQUIJBDKY-AZKKKJBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-piperonyl-4-trityloxymethyl-4-butanolide 在 palladium on activated charcoal 、 palladium dichloride 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (R)-(+)-3-piperonyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. V. Design of the asymmetric synthesis of lignan lactones. Synthesis of optically active podorhizon and deoxypodorhizon by 1,3-asymmetric induction.

  摘要：

  设计了一种新颖的方法，用于合成2,3-二取代丁醇内酯（8）的两种对映异构体，该方法利用易于获得的（S）-4-羟甲基-4-丁醇内酯4-衍生物（6）作为手性诱导源和8的碳骨架。本文描述了这种方法在不对称全合成podorhizon（23）和deoxypodorhizon（4）中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4304
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-piperonyl-4-trityloxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. V. Design of the asymmetric synthesis of lignan lactones. Synthesis of optically active podorhizon and deoxypodorhizon by 1,3-asymmetric induction.

  摘要：

  设计了一种新颖的方法，用于合成2,3-二取代丁醇内酯（8）的两种对映异构体，该方法利用易于获得的（S）-4-羟甲基-4-丁醇内酯4-衍生物（6）作为手性诱导源和8的碳骨架。本文描述了这种方法在不对称全合成podorhizon（23）和deoxypodorhizon（4）中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4304