6-methyl-1H-naphtho[2',1':3,4]cyclohepta[1,2-b]thiophen-3-(2H)-one | 1417620-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methyl-1H-naphtho[2',1':3,4]cyclohepta[1,2-b]thiophen-3-(2H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-5-thiatetracyclo[8.8.0.02,6.011,16]octadeca-1(10),2(6),3,11,13,15,17-heptaen-7-one
• CAS: 1417620-61-1
• 化学式: C₁₈H₁₄OS
• 分子量: 278.375
• InChiKey: KCDFIHNSLCCSHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(1H-pyrazol-4-yl)naphthalen-1-yl)propanoate 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-methyl-1H-naphtho[2',1':3,4]cyclohepta[1,2-b]thiophen-3-(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  改进的4-苯基苯乙酮的合成：异苯乙酮和结构类似物的情况

  摘要：

  从3-（2-羟基萘-1-基）丙腈开始，经九步合成2-羟基-4-苯基-1H-苯甲醛-1-酮（异苯丁二酮，1），是Mus草科专有的植物抗毒素。收率10％。从铃木-Miyaura的三氟甲磺酸酯和苯基硼酸之间的偶合得到的3-（2-苯基萘-1-基）丙酸乙酯的水解得到相应的丙酸，在Friedel-Crafts酰化和溴介导的脱氢后，将其进行Yang -芬尼根环氧化制得1。还讨论了使用该程序制备类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.118