dimethyl 2-(1-benzofuran-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1312164-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: dimethyl 2-(1-benzofuran-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(1-benzofuran-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1312164-99-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: KLFJUYAAPSVITO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1-benzofuran-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到dimethyl 2-[2-azido-2-(benzo[b]furan-2-yl)ethyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷与叠氮化物离子的开环：构建N-杂环的工具

  摘要：

  已经开发出一种通用的方法，可通过类似S N 2的反应，将叠氮离子与各种供体-受体环丙烷开环。这种高度区域选择性和立体选择性的过程是通过亲核攻击环丙烷的更取代的C2原子进行的，该中心的构型完全反转。DFT计算结果支持S N2机理，证明环丙烷的相对实验反应性与计算出的能垒之间具有良好的定性相关性。该反应为多种多官能叠氮化物提供了一种简单的方法，产率高达91％。这些叠氮化物具有很高的合成效用，并参与了面向多样性的合成，这是通过已开发的将其转变为五元，六元和七元N杂环以及复杂的环状化合物的多径策略证明的。包括天然产物和药物，如（-）-尼古丁和阿托伐他汀。

  DOI：

  10.1002/chem.201405551
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[(1-benzofuran-2-yl)methylene]malonate 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到dimethyl 2-(1-benzofuran-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的[3 + 4]与环戊二烯的2–（杂芳基）‐环丙烷-1,1-二羧酸酯的环化反应

  摘要：

  报道了一种新型的路易斯酸催化的2-（杂芳基）环丙烷-1,1-二羧酸酯与环戊二烯的[3 + 4]环化反应。该反应通过Lewis酸活化的供体-受体环丙烷对环戊二烯的亲电攻击，然后Friedel-Crafts杂芳烃取代基的分子内烷基化。这是供体-受体环丙烷反应的第一个一般示例，其中供体取代基充当亲核试剂。所描述的环空表示一种方便的方法，可将双杂芳烃环化为C（2）-C（3）键以生成双环[3.2.1]八-2,6-二烯。对于一系列的呋喃基，噻吩基，吡咯基，苯并呋喃基，苯并噻吩基和吲哚基取代的环丙烷证明了其效率。此外，在2-（5-甲基-2-呋喃基）环丙烷-1,1-二酯的情况下，我们观察到主要形成[3 + 4]环空或四环5,8-甲基环戊五烯[ a ]的产物] azulene衍生物，取决于反应条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000783

文献信息

• Duality of Donor-Acceptor Cyclopropane Reactivity as a Three-Carbon Component in Five-Membered Ring Construction: [3+2] Annulation Versus [3+2] Cycloaddition
  作者：Yulia A. Volkova、Ekaterina M. Budynina、Alexey E. Kaplun、Olga A. Ivanova、Alexey O. Chagarovskiy、Dmitriy A. Skvortsov、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201300731

  日期：2013.5.17

  Quo vadis? The Lewis acid catalyzed reaction of (hetero)aryl‐derived donor–acceptor cyclopropanes with alkenes can be selectively directed along a [3+2] annulation pathway (see scheme). This new process provides convenient and efficient access to indanes and other cyclopentannulated (hetero)arenes, among which polyoxygenated 1‐arylindanes exhibit significant cytotoxicity against several cancer cell

  vadis？路易斯酸催化的（杂）芳基衍生的供体-受体环丙烷与烯烃的反应可选择性地沿着[3 + 2]环化路径进行（参见方案）。这种新方法提供了二氢化茚和其他cyclopentannulated（杂）芳烃，其中多氧-1- arylindanes表现出针对几种癌细胞系的细胞毒性显著与IC方便快捷的访问50 10 -6 -10 -5 中号。
• Synthesis of 1‐Substituted Pyrazolines by Reaction of Donor‐Acceptor Cyclopropanes with 1,5‐Diazabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Alexey O. Chagarovskiy、Vladimir V. Kuznetsov、Olga A. Ivanova、Alexander S. Goloveshkin、Irina I. Levina、Nina N. Makhova、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1002/ejoc.201900579

  日期：2019.9

  A simple and efficient methodology for the synthesis of 1‐alkyl‐2,3‐dihydropyrazoles and the corresponding tetrahydropyridazines has been proposed. In this process bicyclic diaziridines were used as synthetic equivalent of difficultly accessible unsubstituted 2,3‐dihydropyrazole and unstable unsubstituted tetrahydropyridazine.

  提出了一种简单而有效的合成1-烷基-2,3-二氢吡唑和相应的四氢哒嗪的方法。在这个过程中，双环二氮丙啶被用作难于获得的未取代的2,3-二氢吡唑和不稳定的未取代的四氢哒嗪的合成等价物。
• A Straightforward Approach to Tetrahydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles and 1-Indolyltetrahydrocarbazoles through [3+3] Cyclodimerization of Indole-Derived Cyclopropanes
  作者：Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Victor N. Khrustalev、Dmitriy A. Skvortsov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201502287

  日期：2016.1.22

  A rapid new approach to produce biologically relevant bisindoles, namely indolyltetrahydrocarbazoles and indolo[3,2‐b]carbazoles, has been developed, based on the Ga(OTf)3‐catalyzed [3+3] cyclodimerization of indole‐derived donor–acceptor cyclopropanes. Chemoselectivity of the process depends on the location of the three‐membered ring at the indole core.

  基于由吲哚衍生的供体-受体的Ga（OTf）3催化的[3 + 3]环二聚作用，已开发出一种快速的新方法来生产生物学相关的双吲哚，即吲哚基四氢咔唑和吲哚[3,2- b ]咔唑。环丙烷。该过程的化学选择性取决于三元环在吲哚核上的位置。
• From Umpolung to Alternation: Modified Reactivity of Donor-Acceptor Cyclopropanes Towards Nucleophiles in Reaction with Nitroalkanes
  作者：Ekaterina M. Budynina、Konstantin L. Ivanov、Alexey O. Chagarovskiy、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1002/chem.201504593

  日期：2016.3.7

  A conceptually new type of donor–acceptor cyclopropane reactivity towards nucleophiles has been disclosed. An essential characteristic of the process is an unusual nucleophilic attack on the C(3)‐position of a cyclopropane, combined with typical small ring‐opening by cleavage of the C(1)−C(2) bond between the acceptor and the donor. Based on this new reaction between cyclopropane‐1,1‐diesters and nitroalkanes

  已经公开了一种概念上新型的供体-受体环丙烷对亲核试剂的反应性。该过程的基本特征是对环丙烷C（3）位置的不寻常亲核攻击，以及通过裂解受体和供体之间的C（1）-C（2）键而形成的典型的小开环。基于环丙烷-1,1-二酯和硝基烷之间的新反应，我们开发了一种方便的方法来制备γ-硝基酯，可以有效地将其转化为取代的吡咯烷酮，消旋体家族药物的结构类似物（咯利普兰，苯基吡乙酰胺等）。
• A bioinspired route to indanes and cyclopentannulated hetarenes via (3+2)-cyclodimerization of donor–acceptor cyclopropanes
  作者：Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Dmitriy A. Skvortsov、Michelle Limoge、Andrei V. Bakin、Alexey O. Chagarovskiy、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1039/c3cc44475a

  日期：——

  1-diesters and related stepwise cross-reaction of two different cyclopropanes were developed. These processes provide efficient and highly stereoselective access to polyoxygenated indanes and cyclopentannulated heteroarene derivatives, which display significant cytotoxicity against several lines of cancer cells (IC50 of 10(-6)-10(-5) M) while being non-toxic for normal cells.

  开发了一种新型的路易斯酸催化的2-芳基环丙烷-1,1-二酯多米诺骨牌（3 + 2）-环二聚反应和两种不同环丙烷的相关逐步交联反应。这些过程提供了对多加氧茚满和环戊二烯杂芳烃衍生物的高效且高度立体选择性的途径，它们对几种癌细胞系均表现出显着的细胞毒性（IC50为10（-6）-10（-5）M），而对正常细胞则无毒。 。