5-methyl-4-thiophen-2-yl-5H-furan-2-one | 1320211-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-methyl-4-thiophen-2-yl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2-methyl-3-thiophen-2-yl-2H-furan-5-one
• CAS: 1320211-16-2
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: PFQNSRQNQSYJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以48%的产率得到5-methyl-4-thiophen-2-yl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Multisubstituted α,β-Unsaturated γ-Lactones from 1-Chlorovinyl p-Tolyl Sulfoxides and tert-Butyl Carboxylates Using Pummerer-Type Cyclization as the Key Reaction

  摘要：

  由醛和氯甲基对甲苯亚砜衍生的1-氯乙烯基对甲苯亚砜与叔丁基羧酸锂烯醇的加成反应，以定量产率得到了加成物。在碘化钠存在下，将这些加成物与三氟乙酸酐处理后，通过Pummerer型环化反应形成了在γ位带有对甲苯硫基的γ-内酯。将硫基氧化为亚砜基，随后进行热顺式消除反应，得到中等到良好产率的α,β-不饱和γ-内酯（γ-丁烯内酯）。通过碘烷捕获加成反应的中间体，得到烷基化加成物，从中获得了α,γ-和β,γ-二取代的γ-丁烯内酯。这些方法为从醛合成多取代的γ-丁烯内酯提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259987

文献信息

• Multisubstituted α,β-Unsaturated γ-Lactones from 1-Chlorovinyl p-Tolyl Sulfoxides and tert-Butyl Carboxylates Using Pummerer-Type Cyclization as the Key Reaction
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takashi Katae、Shimpei Sugiyama

  DOI：10.1055/s-0030-1259987

  日期：2011.5

  The addition reaction of 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides, derived from aldehydes and chloromethyl p-tolyl sulfoxide, with the lithium enolate of tert-butyl carboxylates gave adducts in quantitative yields. Treatment of the adducts with trifluoroacetic anhydride in the presence of sodium iodide resulted in the formation of γ-lactones bearing a p-tolylsulfanyl group at the γ-position through Pummerer-type cyclization. Oxidation of the sulfanyl group to the sulfinyl group followed by thermal syn-elimination gave α,β-unsaturated γ-lactones (γ-butenolides) in moderate to good yields. Trapping the intermediates of the addition reaction with iodoalkanes gave alkylated adducts, from which α,γ- and β,γ-disubstituted γ-butenolides were obtained. These procedures provide a good way to synthesize multisubstituted γ-butenolides from aldehydes.

  由醛和氯甲基对甲苯亚砜衍生的1-氯乙烯基对甲苯亚砜与叔丁基羧酸锂烯醇的加成反应，以定量产率得到了加成物。在碘化钠存在下，将这些加成物与三氟乙酸酐处理后，通过Pummerer型环化反应形成了在γ位带有对甲苯硫基的γ-内酯。将硫基氧化为亚砜基，随后进行热顺式消除反应，得到中等到良好产率的α,β-不饱和γ-内酯（γ-丁烯内酯）。通过碘烷捕获加成反应的中间体，得到烷基化加成物，从中获得了α,γ-和β,γ-二取代的γ-丁烯内酯。这些方法为从醛合成多取代的γ-丁烯内酯提供了一条有效途径。