Acetic acid (1S,2S,8aS)-1-(2-acetoxy-2-furan-3-yl-ethyl)-2-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester | 59805-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,8aS)-1-(2-acetoxy-2-furan-3-yl-ethyl)-2-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester
• CAS: 59805-55-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: SZTBLLBBQOFMBS-WJNOUSRZSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,8aS)-1-(2-acetoxy-2-furan-3-yl-ethyl)-2-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到[(1S,2S,8aS)-1-(2-Furan-3-yl-ethyl)-2-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  上萜烯化合物-XI的合成研究：的立体有择portulal全合成1，2

  摘要：

  从氯甲基马来酸酐和1-乙烯基环己烯的狄尔斯-阿尔德加合物2开始，完成了对映体1的立体有择的全合成。首先，通过有效的反应顺序将2转化为全氢祖烯酮内酯5，它相对于1中存在的四个手性中心具有正确的相对构型。通过C-4和C-6之间的环形成，将在C-6处的第四个手性中心与在C-4处的一个碳取代基一起立体定向引入，并且将其裂解以得到外亚甲基内酯35。在此阶段，关键中间体35的立体化学有效性通过与羟基内酯37的化学相关性证实了这一点，羟基内酯37是通过自然降解而衍生自天然1的。然后将35转化为37，并通过使用37作为中继化合物进一步继续合成，得到1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80188-8
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S,8aS)-1-(2-acetoxy-2-furan-3-yl-ethyl)-2-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  上萜烯化合物-XI的合成研究：的立体有择portulal全合成1，2

  摘要：

  从氯甲基马来酸酐和1-乙烯基环己烯的狄尔斯-阿尔德加合物2开始，完成了对映体1的立体有择的全合成。首先，通过有效的反应顺序将2转化为全氢祖烯酮内酯5，它相对于1中存在的四个手性中心具有正确的相对构型。通过C-4和C-6之间的环形成，将在C-6处的第四个手性中心与在C-4处的一个碳取代基一起立体定向引入，并且将其裂解以得到外亚甲基内酯35。在此阶段，关键中间体35的立体化学有效性通过与羟基内酯37的化学相关性证实了这一点，羟基内酯37是通过自然降解而衍生自天然1的。然后将35转化为37，并通过使用37作为中继化合物进一步继续合成，得到1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80188-8