(P)-4,5-di(1-adamantyl)-1,8-dimethoxynaphthalene-2,7-dicarbaldehyde | 1271455-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (P)-4,5-di(1-adamantyl)-1,8-dimethoxynaphthalene-2,7-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4,5-Bis(1-adamantyl)-1,8-dimethoxynaphthalene-2,7-dicarbaldehyde；4,5-bis(1-adamantyl)-1,8-dimethoxynaphthalene-2,7-dicarbaldehyde
• CAS: 1271455-46-9
• 化学式: C₃₄H₄₀O₄
• 分子量: 512.689
• InChiKey: UHZXRMGJDBVSGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (P)-4,5-di(1-adamantyl)-2,7-dibromo-1,8-dimethoxynaphthalene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(P)-4,5-di(1-adamantyl)-1,8-dimethoxynaphthalene-2,7-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes as single enantiomers stable at ambient temperatures

  摘要：

  通过 6-adamantylbenzyne 和 2-adamantylfuran 的 [4+2]cycloaddition 反应合成了 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes 的单一对映体。对映体通过转化为非对映的酮酸酯而得以分离。通过 X 射线分析确定了绝对构型。通过 CD 进行的动力学研究显示，1,8-(1-金刚烷基)萘的对映体化障碍为 29 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1039/c0cc03025b

文献信息

• Synthesis of 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes as single enantiomers stable at ambient temperatures
  作者：Haruo Aikawa、Yusuke Takahira、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c0cc03025b

  日期：——

  Single enantiomers of 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes were synthesized by the [4+2]cycloaddition reaction of 6-adamantylbenzyne and 2-adamantylfuran. The enantiomers were resolved by conversion into diastereomeric ketopinic acid esters. The absolute configuration was determined by X-ray analysis. Kinetic studies by CD revealed an enantiomerization barrier of 29 kcal mol−1 for 1,8-(1-adamantyl)naphthalenes.

  通过 6-adamantylbenzyne 和 2-adamantylfuran 的 [4+2]cycloaddition 反应合成了 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes 的单一对映体。对映体通过转化为非对映的酮酸酯而得以分离。通过 X 射线分析确定了绝对构型。通过 CD 进行的动力学研究显示，1,8-(1-金刚烷基)萘的对映体化障碍为 29 kcal mol-1。