2-bromo-5,8-di-tert-butyl-4,9-dimethoxyphenalenone | 1310714-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 2-bromo-5,8-di-tert-butyl-4,9-dimethoxyphenalenone
• 英文别名: 2-Bromo-5,8-ditert-butyl-4,9-dimethoxyphenalen-1-one；2-bromo-5,8-ditert-butyl-4,9-dimethoxyphenalen-1-one
• CAS: 1310714-22-7
• 化学式: C₂₃H₂₇BrO₃
• 分子量: 431.37
• InChiKey: GYKBWDOQXVWGOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,8-di-tert-butyl-4,9-dimethoxyphenalenone 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 76.5h， 以13%的产率得到8-bromo-2,5-di-tert-butyl-6-methoxyphenalenone
  参考文献：
  名称：

  自旋离域的中性自由基的电子稳定作用：8-氰基-6-氧代苯酚氧基衍生物的合成和电子自旋结构的共振结构定量评估

  摘要：

  合成了一种新的2,5-二叔丁基-6-氧代苯二甲酰氧基（6OPO）衍生物，该衍生物在8位上具有氰基，且自旋密度较高。尽管在8位上的空间保护较低，但这种中性自由基在空气中仍表现出较高的稳定性。其稳定性与相应的8-叔丁基化6OPO衍生物的稳定性相当。EPR / 1 H-ENDOR / TRIPLE（电子顺磁共振/ 1 H-电子核双共振/ TRIPLE）光谱和循环伏安法显示，氰基上自旋离域扩展，并且电子接受能力相对于氰基显着提高。 8叔叔丁基化的6OPO衍生物。DFT计算表明，与8-叔丁基化6OPO衍生物相比，单占据分子轨道（SOMO）扩展到氰基上，而较低端的SOMO和LUMO则扩展了。此外，通过基于分子轨道（MO）的价键（VB）方法计算共振结构的贡献权重，来定量评估π共轭在氰基上的扩展性质。在此，描述了8-氰基-6OPO衍生物的合成和物理性质，强调了高稳定性是由氰基的电子作用引起的。而且，显示了定量共振结构分析的有用性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000793
• 作为产物：
  描述：

  5,8-di-tert-butyl-4,9-dimethoxyphenalanone 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溴 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到2-bromo-5,8-di-tert-butyl-4,9-dimethoxyphenalenone
  参考文献：
  名称：

  自旋离域的中性自由基的电子稳定作用：8-氰基-6-氧代苯酚氧基衍生物的合成和电子自旋结构的共振结构定量评估

  摘要：

  合成了一种新的2,5-二叔丁基-6-氧代苯二甲酰氧基（6OPO）衍生物，该衍生物在8位上具有氰基，且自旋密度较高。尽管在8位上的空间保护较低，但这种中性自由基在空气中仍表现出较高的稳定性。其稳定性与相应的8-叔丁基化6OPO衍生物的稳定性相当。EPR / 1 H-ENDOR / TRIPLE（电子顺磁共振/ 1 H-电子核双共振/ TRIPLE）光谱和循环伏安法显示，氰基上自旋离域扩展，并且电子接受能力相对于氰基显着提高。 8叔叔丁基化的6OPO衍生物。DFT计算表明，与8-叔丁基化6OPO衍生物相比，单占据分子轨道（SOMO）扩展到氰基上，而较低端的SOMO和LUMO则扩展了。此外，通过基于分子轨道（MO）的价键（VB）方法计算共振结构的贡献权重，来定量评估π共轭在氰基上的扩展性质。在此，描述了8-氰基-6OPO衍生物的合成和物理性质，强调了高稳定性是由氰基的电子作用引起的。而且，显示了定量共振结构分析的有用性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000793

文献信息

• Electronic Stabilization Effect of a Spin‐Delocalized Neutral Radical: Synthesis of an 8‐Cyano‐6‐oxophenalenoxyl Derivative and Quantitative Evaluation of the Electronic Spin Structure in terms of Resonance Structures
  作者：Shinsuke Nishida、Kazuki Kariyazono、Azusa Yamanaka、Kozo Fukui、Kazunobu Sato、Takeji Takui、Kazuhiro Nakasuji、Yasushi Morita

  DOI：10.1002/asia.201000793

  日期：2011.5.2

  of π conjugation onto the cyano group was quantitatively evaluated by calculating the contributing weights of resonance structures in terms of a molecular orbital (MO)‐based valence‐bond (VB) method. Herein, the synthesis and physical properties of the 8‐cyano‐6OPO derivative are described, emphasizing that the high stability arises from the electronic effect of the cyano group. Also, the usefulness

  合成了一种新的2,5-二叔丁基-6-氧代苯二甲酰氧基（6OPO）衍生物，该衍生物在8位上具有氰基，且自旋密度较高。尽管在8位上的空间保护较低，但这种中性自由基在空气中仍表现出较高的稳定性。其稳定性与相应的8-叔丁基化6OPO衍生物的稳定性相当。EPR / 1 H-ENDOR / TRIPLE（电子顺磁共振/ 1 H-电子核双共振/ TRIPLE）光谱和循环伏安法显示，氰基上自旋离域扩展，并且电子接受能力相对于氰基显着提高。 8叔叔丁基化的6OPO衍生物。DFT计算表明，与8-叔丁基化6OPO衍生物相比，单占据分子轨道（SOMO）扩展到氰基上，而较低端的SOMO和LUMO则扩展了。此外，通过基于分子轨道（MO）的价键（VB）方法计算共振结构的贡献权重，来定量评估π共轭在氰基上的扩展性质。在此，描述了8-氰基-6OPO衍生物的合成和物理性质，强调了高稳定性是由氰基的电子作用引起的。而且，显示了定量共振结构分析的有用性。