3-benzyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol | 1260230-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-benzyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol
• 英文别名: 3-benzyl-9-hydroxy-3-azabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 1260230-73-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: ACJRQBSQRDKBHB-QDMKHBRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 [N-苄基-1-甲氧基-N-(甲氧基甲基)甲胺] 在 三甲基氯硅烷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 3-benzyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  3-苄基-8-二甲基氨基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷和3-苄基-9-二甲基氨基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷的5,6-元CNN钯钳夹配合物

  摘要：

  基于双环[3.2.1]辛烷和双环[3.3.1]壬烷的结构，已经合成了不对称的CNN钳形配体前体4和7b。通过用MeOH中的Li 2 PdCl 4对配体前体进行直接环钯反应，制备了相应的钯钳5,6-元络合物5和9。通过1 H和13 C NMR测定并检测Palladacycles的分子结构，并通过X射线衍射分析确认。所获得的配合物5和9在芳基溴化物与苯基硼酸的Suzuki反应中表现出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.02.017

文献信息

• 3- Substituted 3- Azabicyclo[3.3.1]nonan- 9- ols and Their Transformations Involving the Hydroxy Group
  作者：A. I. Moskalenko、V. I. Boev

  DOI：10.1134/s1070428010100143

  日期：2010.10

  3-tert-butoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones with sodium tetrahydridoborate gave the corresponding alcohols as mixtures of á- and ä-epimers at a ratio of 2: 3. The resulting alcohols reacted with acetyl chloride and methanesulfonyl chloride at the hydroxy group to form O-acetyl and O-methylsulfonyl derivatives. Reactions of the latter with potassium iodide and sodium azide afforded 3-substituted 9-iodo(azido)-3-azabicyclo[3

  用四氢硼酸钠还原3-苄基和3-叔丁氧基羰基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-酮，得到相应的醇，为α-和α-顶基的混合物，比例为2：3所得的醇在羟基上与乙酰氯和甲磺酰氯反应形成O-乙酰基和O-甲基磺酰基衍生物。后者与碘化钾和叠氮化钠的反应得到3-取代的9-碘（叠氮基）-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷。用三苯基膦处理9-碘衍生物，得到三苯基phosph盐，其在甲醇中的甲醇钠作用下转化为相应的phospho叶立德，根据Wittig，该叶立德易于与苯甲醛反应。