(1R,4S,5R)-5-(3-Benzenesulfinyl-propyl)-1-ethyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]octan-3-one | 136044-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5R)-5-(3-Benzenesulfinyl-propyl)-1-ethyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 136044-04-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃S
• 分子量: 320.453
• InChiKey: YHGIOLPLOXHESE-DPWZIWTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R)-5-(3-Benzenesulfinyl-propyl)-1-ethyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (4aR,6R)-6-Ethyl-6-hydroxy-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-(9R)-7,11-dideoxy-13-deoxodaunomycinone

  摘要：

  The first enantioselective total synthesis of (-)-(9R)-7,11-dideoxy-13-deoxodaunomycinone (8a) is described. The route is based on enantioselective Diels-Alder methodology for construction of an optically active 1-(4H)-naphthalenone, which serves as an AB synthon.

  DOI：

  10.1021/jo00020a010
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 在 二甲基氯化铝 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,4S,5R)-5-(3-Benzenesulfinyl-propyl)-1-ethyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-(9R)-7,11-dideoxy-13-deoxodaunomycinone

  摘要：

  The first enantioselective total synthesis of (-)-(9R)-7,11-dideoxy-13-deoxodaunomycinone (8a) is described. The route is based on enantioselective Diels-Alder methodology for construction of an optically active 1-(4H)-naphthalenone, which serves as an AB synthon.

  DOI：

  10.1021/jo00020a010