Dimethyl 3,3'-(1,4-epidioxy-4-methyl-1,3-naphthylene)dipropionate | 141620-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Dimethyl 3,3'-(1,4-epidioxy-4-methyl-1,3-naphthylene)dipropionate
• 英文别名: Methyl 3-[8-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1-methyl-9,10-dioxatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,11-tetraen-11-yl]propanoate；methyl 3-[8-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1-methyl-9,10-dioxatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,11-tetraen-11-yl]propanoate
• CAS: 141620-52-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: GSLBQQUGMXVFGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 3,3'-(4-methyl-1,3-naphthylene)dipropionate 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Dimethyl 3,3'-(1,4-epidioxy-4-methyl-1,3-naphthylene)dipropionate
  参考文献：
  名称：

  萘作为水溶性单线态氧载体和检测器：疏水性和动力学特性

  摘要：

  描述了具有丙酸和乙磺酸侧链的萘衍生物的内过氧化物的合成。已确定所有化合物在磷酸盐缓冲液中热分解的分配系数和半衰期。由于它们在 37°C 磷酸盐缓冲液中的高稳定性，3,3' - (4-Methyl-1,3-naphthylene)二丙酸及其相应的甲酯可用作生物系统中检测 1O2 的化学捕集器.

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250406

文献信息

• Naphthalenes as Water-Soluble Singlet Oxygen Carriers and Detectors: Hydrophobic and Kinetic Properties
  作者：Klaus Müller、Klaus Ziereis

  DOI：10.1002/ardp.19923250406

  日期：——

  high stability in phosphate buffer at 37°C, 3,3′‐(4‐Methyl‐1,3‐naphthylene)dipropionic acid and its corresponding methyl ester may be used as chemical traps for the detection of 1O2 in biological systems.

  描述了具有丙酸和乙磺酸侧链的萘衍生物的内过氧化物的合成。已确定所有化合物在磷酸盐缓冲液中热分解的分配系数和半衰期。由于它们在 37°C 磷酸盐缓冲液中的高稳定性，3,3' - (4-Methyl-1,3-naphthylene)二丙酸及其相应的甲酯可用作生物系统中检测 1O2 的化学捕集器.
• Dimethyl 3,3′-(4-Methyl-1,3-naphthylene)dipropionate as a Singlet Oxygen Trap in Biological Systems
  作者：Klaus Müller、Klaus Ziereis

  DOI：10.1002/ardp.19933260611

  日期：——

  The utility of dimethyl 3,3′‐(4‐methyl‐1,3‐naphthylene)dipropionate (DMNDP) as a singlet oxygen trap in biological systems is described. The determination of the rate constant for the reaction of DMNDP with singlet oxygen in acetonitrile gave a value of 9.8 · 10−7 M−1s−1; the half‐life of the corresponding endoperoxide at 37°C in phosphate buffered saline is 412 min. DMNDP does not possess sensitizing

  描述了 3,3 ' - (4 - 甲基 - 1,3 - 萘) 二丙酸二甲酯 (DMNDP) 在生物系统中作为单线态氧捕集器的用途。DMNDP 与单线态氧在乙腈中反应的速率常数的测定结果为 9.8 · 10-7 M - 1s - 1；相应的内过氧化物在 37°C 磷酸盐缓冲盐水中的半衰期为 412 分钟。DMNDP 不具有敏化特性，5,10,15 脂质体的光氧化反应证明了其对单线态氧检测的有用性， 20-四苯基-21H、23H-卟啉(TPP)。