tert-butyl-(4-iodo-pent-3-enyloxy)-dimethylsilane | 836671-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-(4-iodo-pent-3-enyloxy)-dimethylsilane
• 英文别名: (2E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-iodo-2-pentene；tert-butyl-[(E)-4-iodopent-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 836671-21-7
• 化学式: C₁₁H₂₃IOSi
• 分子量: 326.293
• InChiKey: AMNPTDKDDZGOHI-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(4-iodo-pent-3-enyloxy)-dimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 thallium(I) acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.91h， 生成 1,1-dibromo-4,10-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,7-dimethyl-deca-1,5,7-triene
  参考文献：
  名称：

  开发针对凋亡肽的终局策略：顺序铃木偶联方法

  摘要：

  在模型研究中证明了合成凋亡肽的终局策略，其中使用三个连续的Suzuki偶联反应成功组装了C（1）–C（15）片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.088
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(pent-3-yn-1-yloxy)silane 在 二氯二茂锆 、 二异丁基氢化铝 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到tert-butyl-(4-iodo-pent-3-enyloxy)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Genuine Equivalent to HZrCp₂Cl Generated in Situ from ZrCp₂Cl₂−DIBAL-H

  摘要：

  Slow addition of 1 equiv of (Bu2AlH)-Bu-i to ZrCp2Cl2 in THF provides a convenient route to either HZrCp2Cl-(Bu2AlCl)-Bu-i (Reagent I) or HZrCp2Cl (Reagents II and III). The latter represents a highly convenient route to genuine HZrCp2Cl, while Reagent I is useful for regio- and stereoselective conversion of 1- and 2-alkynes into (E)-1-iodo-1-alkenes and (E)-2-iodo-2-alkenes, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol061202o

文献信息

• A Nazarov‐Ene Tandem Reaction for the Stereoselective Construction of Spiro Compounds
  作者：Christoph Etling、Giada Tedesco、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.202101041

  日期：2021.6.25

  cyclization tandem reaction is presented, terminating the oxyallyl cation by an ene-type reaction, and leading stereoselectively to bicyclic spiro compounds. The terminal olefin of this motif represents a useful handle for further functionalization, making it a strategic intermediate in total syntheses. The tandem Nazarov/ene cyclization was shown to be preferred over a Nazarov/[3+2] tandem reaction for all our

  研究了在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下三烯酮的不同反应性，产生了不同的环化产物和碳骨架，它们源自共轭 Prins 环化或中断的 Nazarov 环化。特别是，提出了前所未有的 Nazarov 环化串联反应，通过烯型反应终止氧烯丙基阳离子，并立体选择性地导致双环螺环化合物。该基序的末端烯烃代表了进一步功能化的有用手柄，使其成为全合成中的战略中间体。对于我们的所有底物，串联 Nazarov/ene 环化反应优于 Nazarov/[3+2] 串联反应，与链长无关。氘化研究进一步支持终止烯反应的机理假设。
• Allenyl Azide Cycloaddition Chemistry. 2,3-Cyclopentennelated Indole Synthesis through Indolidene Intermediates
  作者：Ken S. Feldman、D. Keith Hester、Malliga R. Iyer、Paul J. Munson、Carlos Silva López、Olalla Nieto Faza

  DOI：10.1021/jo900659w

  日期：2009.7.17

  The thermal, photochemical, and photochemical/CuI-mediated cascade cyclizations of a range of substituted 1-(2-azidophenyl)-3-alkenylallenes are described. These reactions provide both 1,2- and 2,3-cyclopentennelated indole products in varying ratios. In most cases, high regioselectivity for the 2,3-annelated isomer can be achieved under the hv/CuI conditions. Computational studies of this multistep reaction support the intermediacy of indolidene intermediates whose electrocyclizations (with or without copper present) define the regioselectivity branch point in the sequence.