2-bromo-1,3-bis[(4S,5S)-4,5-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene | 1354637-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-bromo-1,3-bis[(4S,5S)-4,5-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene
• CAS: 1354637-66-3
• 化学式: C₄₈H₅₃BrN₄
• 分子量: 765.88
• InChiKey: BAQADWYFFVTCHV-AXYJRABVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.81
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,3-bis[(4S,5S)-4,5-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-bromo-1,3-bis[(4S,5S)-1-benzoyl-4,5-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性双（咪唑啉）钯钯配合物对亚胺和苄腈的对映选择性反应

  摘要：

  新型手性1,3-双（咪唑啉-2-基）苯钯（II）[Phebim-Pd（II）]配合物催化的各种苄腈与N-甲苯胺的对映选择性反应提供了各自的产物高收率和良好的对映选择性。基于钯配合物的X射线晶体结构，提出了一种反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100626
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-1,2-双(2,4,6-三甲基苯基)-1,2-乙二胺二盐酸盐 、 2-溴苯-1,3-二甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-bromo-1,3-bis[(4S,5S)-4,5-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性双（咪唑啉）钯钯配合物对亚胺和苄腈的对映选择性反应

  摘要：

  新型手性1,3-双（咪唑啉-2-基）苯钯（II）[Phebim-Pd（II）]配合物催化的各种苄腈与N-甲苯胺的对映选择性反应提供了各自的产物高收率和良好的对映选择性。基于钯配合物的X射线晶体结构，提出了一种反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100626

文献信息

• Enantioselective Aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions of Acrylonitrile Catalyzed by Palladium(II) Pincer Complexes having<i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bis(imidazoline) Ligands
  作者：Kengo Hyodo、Shuichi Nakamura、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201204891

  日期：2012.10.8

  Simple and efficient: The first highly enantioselective aza‐Morita–Baylis–Hillman reaction between acrylonitrile and imines has been developed. Excellent yields and enantioselectivities were observed for the reaction of various imines using chiral phebim/PdII complexes (1; see scheme). This process offers a simple and efficient route for the synthesis of functionalized α‐methylene‐β‐aminonitriles and

  简单高效：丙烯腈和亚胺之间的第一个高度对映选择性的氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应已经开发出来。使用手性phebim / Pd II复合物，观察到各种亚胺的反应均具有出色的收率和对映选择性（1；参见方案）。该方法为合成功能化的α-亚甲基-β-氨基腈及其衍生物提供了简单有效的途径。