2-(p-tolyl)-4-(cyclopropylethynyl)quinazoline | 1619908-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-4-(cyclopropylethynyl)quinazoline
• CAS: 1619908-06-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: YUYRAICHDIIIIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  390.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 2-p-tolyl-4-(tosyloxy)quinazoline 在 三乙烯二胺 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C₁₄H₁₁NS⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-(p-tolyl)-4-(cyclopropylethynyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-alkynylquinazolines: Pd–Cu-cocatalyzed coupling of quinazoline-4-tosylates with terminal alkynes using N-heterocyclic carbenes as ligands

  摘要：

  描述了一种以Pd-Cu为共催化剂的反应，将喹唑啉-4-磺酸酯与末端炔烃在N-杂环卡宾（NHC）作为配体的条件下结合，生成4-炔基喹唑啉，产率良好至优异。该转化在温和条件下进行，效率高，这对于专注的化合物库构建具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c4ob00700j